Asam glukonat adalah senyawa organik yang diproduksi oleh biokimia oksidasi glukosa oleh glukosa oksidase enzim. Awalnya, glukono-δ-lakton dibentuk, yang oleh aksi enzim laktanase, atau secara spontan, diubah menjadi asam glukonat.
Asam glukonat adalah senyawa tidak beracun yang ada dalam madu, anggur, buah-buahan, dll. Ini adalah versi asam dari glukosa. Ini sangat larut dalam air dan sukar larut, secara umum, dalam pelarut organik.
Asam glukonat ditemukan oleh Hlasiwetz dan Habermann, pada tahun 1870, melalui oksidasi glukosa dengan klorin. Puluhan tahun kemudian, pada tahun 1922, Molliard menentukan keberadaan asam glukonat dalam media kultur untuk jamur Sterigmatocystis nigra, yang sekarang dikenal sebagai A. niger.
Bentuk industri utama produksi asam glukonat adalah fermentasi terendam glukosa yang dimediasi oleh jamur A. niger. Namun, bakteri dari genus Pseudomonas, dan genus terkait seperti Gluconobacter, Acetobacter, dll. juga digunakan dalam fermentasi glukosa.
Struktur asam glukonat
Representasi yang berbeda untuk molekul asam glukonat. Sumber: Yikrazuul / Domain publik.
Pada gambar pertama, rumus struktur untuk rantai terbuka asam glukonat ditunjukkan. Tetapi seperti glukosa, molekul asam ini menutup membentuk cincin piranosa, seperti yang ditunjukkan pada gambar di atas dengan berbagai model atau proyeksi. Dari kiri ke kanan: Tollens, Haworth, kursi, dan proyeksi stereokimia mutlak.
Perhatikan betapa miripnya glukosa, dengan satu-satunya perbedaan bahwa ujung –CH 2 OH telah dioksidasi menjadi –COOH; yaitu, ia berhenti menjadi alkohol menjadi asam karboksilat . Ekstrem ini adalah yang menyumbangkan ion H + dan karenanya menentukan keasaman asam glukonat.
Sifat Asam glukonat
Rumus kimia
C 6 H 12 O 7
Masa molar
196.155 g / mol
Penampilan fisik
Kristal tidak berwarna atau agak kuning. Demikian pula, ketika larut, menghasilkan cairan tidak berwarna dengan warna kekuningan, konsistensi yang sirup.
Mencicipi
Sedikit asam.
Titik lebur
131 °C. Di atas suhu ini ia mulai terurai untuk melepaskan karbon dioksida, itulah sebabnya titik didihnya tidak dilaporkan secara meyakinkan.
Kelarutan air
316 g / L pada 25 C
Kelarutan dalam pelarut lain
Sedikit larut dalam alkohol, tetapi tidak larut dalam eter dan banyak pelarut organik.
Kepadatan
1,23 mg / mL
Koefisien partisi oktanol / air
Log P = – 1,87 (perkiraan)
Konstanta disosiasi
Ka = 2,5 · 10 -4 pada 25 C
Keasaman (pKa)
3.6 pada 25 C
Indeks bias
1.4161
Sintesis asam glukonat
Metode sintesis atau produksi asam glukonat dapat diklasifikasikan menjadi metode kimia dan metode biologis.
Metode kimia
Di antara metode ini kita memiliki yang berikut:
– Oksidasi kimia glukosa oleh larutan hipoklorit.
-Hidrolisis -D-glukosa dengan campuran bromida dan asam sulfat.
-Iradiasi D-glukosa dengan radiasi tipe gamma.
Reaksi Cannizaro diterapkan pada glukosa, dalam kondisi basa, menimbulkan senyawa sorbitol dan asam glukonat. Demikian juga, asam glukonat dapat disintesis dengan mengoksidasi glukosa secara langsung dengan adanya katalis paladium.
Metode biologis
Fermentasi glukosa digunakan untuk sintesis asam glukonat, dilakukan baik oleh jamur berfilamen, seperti A. niger, atau oleh bakteri dari berbagai genera, termasuk Pseudomonas dan Zymomonas.
Kehadiran asam glukonat dalam media kultur A. niger, dari Molliard pada tahun 1922, menyebabkan pemikiran bahwa fermentasi glukosa oleh jamur A. niger bisa menjadi metode yang nyaman untuk produksi asam manis ini. Bahkan, cara ini masih digunakan sampai sekarang.
Kondisi budidaya A. niger untuk fermentasi glukosa meliputi: konsentrasi oksigen terlarut yang tinggi, dan pH antara 5,5 dan 6,5. pH ini dipertahankan dalam kisaran ini dengan menambahkan kalsium karbonat sebagai zat penetral.
Konsentrasi glukosa dalam kultur tinggi (110-250 g / L), sedangkan konsentrasi nitrogen dan fosfor rendah (<20 mmol / L). Juga, konsentrasi ion logam yang rendah diperlukan. Mengikuti kondisi ini, fermentasi glukosa 90% selesai dalam waktu kurang dari 24 jam.
Kegunaan Asam glukonat
Dokter dan Dokter Hewan
Asam glukonat adalah reagen penting untuk memperoleh kalsium glukonat. Garam ini digunakan dalam pengobatan pasien dengan hipokalsemia. Juga, dalam bentuk gel, digunakan dalam pengobatan luka bakar yang disebabkan oleh asam fluorida.
Di sisi lain, kina glukonat digunakan dalam pengobatan malaria. Juga, besi glukonat telah digunakan dalam pengobatan anemia defisiensi besi.
Akhirnya, asam glukonat adalah reagen basa untuk perumusan banyak obat garam glukonat.
Pembersihan
Asam glukonat dan garamnya memiliki aksi pengkelat, sehingga dapat menjebak logam, seperti besi, tembaga, aluminium, lantanum, dan lain-lain. Sifat ini memungkinkan penggunaannya dalam pembersih industri dan rumah tangga.
Kalsium glukonat, karena sifatnya yang membentuk kompleks dengan logam yang berbeda, digunakan untuk menghilangkan oksida logam dari permukaan logam, atau untuk menghilangkan lak dan cat dari benda. Asam glukonat dan garamnya juga digunakan dalam rumussi bilas botol.
Natrium glukonat digunakan sebagai penjebak logam di banyak deterjen. Asam glukonat, dan beberapa garamnya, digunakan dalam industri penyamakan dan tekstil, terutama yang berkaitan dengan pembersihan produk mereka, digunakan terutama dalam menghilangkan endapan logam.
Makanan
Asam glukonat digunakan sebagai pendamping ragi, dalam campuran kue, dan sebagai komponen asam dalam makanan penutup campuran kering. Glucono-δ-lactone digunakan dalam industri makanan sebagai acidulant ringan.
Asam glukonat mencegah kekeruhan dalam minuman dan pembentukan gumpalan dalam minuman karena adanya senyawa kalsium. Ini meningkatkan rasa makanan, memberi mereka rasa pahit, sementara juga membantu mengendalikan kepahitan yang ada di beberapa makanan.
Penggunaan lainnya
Sebuah glukonat bertindak sebagai penghambat dalam proses pengerasan beton, memungkinkan waktu yang diperlukan untuk penuangan beton yang benar, sehingga menghindari produksi suhu tinggi yang dapat menyebabkan pembentukan retakan.
Dan akhirnya, asam glukonat dan beberapa garamnya digunakan sebagai komponen dari beberapa media kultur sel.
Referensi
- Morrison, RT dan Boyd, R, N. (1987). Kimia Organik . Edisi ke-5. Editorial Addison-Wesley Interamericana.
- Carey F. (2008). Kimia Organik . (Edisi keenam). Bukit Mc Graw.
- Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Kimia Organik . (edisi ke-10.). Wiley Plus.
- Wikipedia. (2020). asam glukonat. Dipulihkan dari: en.wikipedia.org
- Pusat Nasional Informasi Bioteknologi. (2020). asam glukonat. Basis Data PubChem., CID = 10690. Dipulihkan dari: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
- Elsevier BV (2020). asam glukonat. Ilmu Langsung. Diperoleh dari: sciencedirect.com
- Anastassiadis, S. et al. (2006). Produksi asam glukonat berkelanjutan oleh Aureobasidium pullulans dengan dan tanpa retensi biomassa. [PDF]. Jurnal Elektronik Bioteknologi ISSN: 0717-3458. Universitas Katolik Kepausan Valparaíso, Chili.