Gugus amino (NH2): struktur, sifat, contoh

Gugus amino adalah yang hadir dalam berbagai nitrogen organik senyawa, misalnya amina, dan diwakili oleh rumus -NH 2 . Amina adalah senyawa yang paling representatif di mana kita menemukan kelompok ini, karena ketika mereka alifatik mereka memiliki rumus RNH 2 ; sedangkan ketika mereka aromatik, mereka memiliki rumus ArNH 2 .

Amida, RC (O) NH 2 , dengan gugus karbonil C = O, juga merupakan contoh lain dari senyawa yang mengandung gugus amino. Dalam banyak senyawa lain, gugus amino ditemukan hanya sebagai substituen, karena dalam struktur lainnya mungkin terdapat gugus teroksigenasi dengan relevansi kimia yang lebih besar.

Grup amino disorot dengan warna biru. Sumber: MaChe / Domain publik

Gugus amino dianggap sebagai produk sampingan dari amonia, NH 3 . Karena ketiga ikatan NH-nya digantikan oleh ikatan NC, amina primer, sekunder, dan tersier muncul, masing-masing. Alasan yang sama berlaku untuk amida.

Senyawa dengan gugus amino dicirikan sebagai zat basa atau basa. Mereka juga merupakan bagian dari segudang biomolekul , seperti protein dan enzim, dan produk farmasi. Dari semua gugus fungsi, mungkin yang paling beragam karena substitusi atau transformasi yang mampu dialaminya.

Struktur Gugus amino

Rumus struktur gugus amino. Sumber: Kes47 melalui Wikipedia.

Pada gambar atas kita memiliki rumus struktur gugus amino. Di dalamnya, geometri molekulernya ditemukan, yaitu tetrahedral. Rantai samping alifatik R 1 , dan dua atom hidrogen H, terletak di ujung tetrahedron, sedangkan pasangan elektron bebas berada di atas. Oleh karena itu, irisan bergerak menjauh dari atau keluar dari bidang pengamat.

Dari sudut pandang stereokimia pandang, NH 2 kelompok adalah sangat mobile; itu dinamis, ikatan R 1 -N-nya dapat berputar atau bergetar, dan hal yang sama terjadi pada ikatan NH-nya. Geometri kelompok ini tidak terpengaruh oleh penggabungan R lainnya 2 atau R 3 rantai samping .

Ini berarti bahwa geometri tetrahedral yang diamati untuk amina primer ini tetap sama seperti untuk amina sekunder (R 2 NH) atau tersier (R 3 N). Namun, adalah normal untuk mengharapkan bahwa sudut tetrahedron akan terdistorsi, karena akan ada tolakan elektronik yang lebih besar di sekitar atom nitrogen; yaitu, R 1 , R 2, dan R 3 akan saling tolak menolak.

Dan belum lagi ruang yang ditempati oleh pasangan elektron bebas pada nitrogen, yang dapat membentuk ikatan dengan proton di tengah. Oleh karena itu kebasaan gugus amino.

Sifat Gugus amino

Basa

Gugus amino ditandai dengan menjadi basa. Oleh karena itu, larutan berairnya harus memiliki nilai pH di atas 7, dengan adanya OH anion yang dominan . Ini dijelaskan oleh kesetimbangan hidrolisisnya:

RNH 2 + H 2 O RNH 3 + + OH

Menjadi RNH 3 + asam terkonjugasi yang dihasilkan. Rantai samping R membantu mengurangi kerapatan muatan positif yang sekarang muncul pada atom nitrogen. Jadi, semakin banyak gugus R, semakin sedikit “rasa” muatan positif tersebut, sehingga stabilitas asam terkonjugasi akan meningkat; yang pada gilirannya, menyiratkan bahwa amina lebih basa.

Alasan serupa dapat diterapkan mengingat bahwa rantai R menyumbangkan kerapatan elektronik pada atom nitrogen, “memperkuat” kerapatan negatif dari pasangan elektron bebas, sehingga meningkatkan karakter dasar amina.

Kemudian dikatakan bahwa kebasaan gugus amino meningkat karena lebih tersubstitusi. Dari semua amina, yang tersier adalah yang paling dasar. Hal yang sama terjadi dengan amida dan senyawa lainnya.

Polaritas dan interaksi antarmolekul

Gugus amino memberikan polaritas pada molekul tempat mereka terikat karena atom nitrogen elektronegatifnya.

Oleh karena itu, senyawa yang memiliki NH 2 tidak hanya bersifat basa, tetapi juga bersifat polar. Ini berarti bahwa mereka cenderung larut dalam pelarut polar seperti air atau alkohol.

Titik leleh atau titik didihnya juga cukup tinggi, produk interaksi dipol-dipol; khususnya, dari jembatan hidrogen yang dibangun antara dua NH 2 molekul tetangga (RH 2 N-HNHR).

Diharapkan bahwa semakin banyak gugus amino yang tersubstitusi, semakin kecil kemungkinannya untuk membentuk ikatan hidrogen. Misalnya, amina tersier bahkan tidak dapat membentuknya karena mereka sama sekali tidak memiliki hidrogen (R 3 N: -: NR 3 ).

Bahkan ketika NH 2 kelompok berkontribusi polaritas dan interaksi molekul yang kuat untuk senyawa, efeknya kurang dibandingkan, misalnya, dengan yang ada pada OH atau COOH kelompok.

Keasaman

Meskipun gugus amino dibedakan berdasarkan kebasaannya, ia juga memiliki sifat asam tertentu: ia akan bereaksi dengan basa kuat atau dapat dinetralkan olehnya. Perhatikan reaksi netralisasi berikut:

RNH 2 + NaOH → RNHNa + H 2 O

Di dalamnya, anion RNH – terbentuk , yang secara elektrostatik menarik kation natrium. Air adalah basa lemah dibandingkan dengan NaOH atau KOH, mampu menetralkan NH 2 dan membuatnya berperilaku seperti asam.

Contoh Gugus amino

Beberapa contoh senyawa yang mengandung gugus NH 2 , tanpa substitusi, akan tercantum di bawah ini; yaitu, amina sekunder atau tersier tidak akan dipertimbangkan. Kita kemudian memiliki:

-Metilamin, CH 3 NH 2

-Etilamin, CH 3 CH 2 NH 2

-Butanamin, CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 NH 2

-Isobutilamin, (CH 3 ) 2 CHNH 2

-Formamide, HCONH 2

-Hydroxylamine, NH 2 OH

-Benzilamina, C 6 H 5 CH 2 NH 2

-Acrylamide, CH 2 = CHCONH 2

-fenilamin, C 6 H 5 NH 2

-Arginin, dengan R = – (CH 2 ) 3 NH-C (NH) NH 2

-Asparagin, dengan R = -CH 2 CONH 2

-Glutamine, dengan R = -CH 2 CH 2 CONH 2

-Lisin, dengan R = – (CH 2 ) 4 NH 2

Empat contoh terakhir sesuai dengan asam amino, potongan mendasar yang protein yang dibangun dan yang struktur molekul memiliki kedua NH 2 kelompok dan kelompok COOH.

Keempat asam amino mengandung tambahan NH 2 kelompok di rantai samping R mereka , jadi ketika ikatan peptida terbentuk (penyatuan dua asam amino melalui mereka NH 2 dan COOH ujung ) NH 2 tidak hilang dalam protein yang dihasilkan.

Histamin, contoh lain senyawa dengan gugus NH2. Sumber: Vaksinasionis / Domain publik

Selain asam amino, kita memiliki senyawa lain dalam tubuh manusia yang membawa gugus NH 2 : seperti halnya dengan histamin (di atas), salah satu dari banyak neurotransmiter. Perhatikan betapa sangat nitrogen struktur molekulnya.

Rumus struktur amfetamin. Sumber: Boghog / Domain publik

Rumus struktural serotonin. Sumber: CYL / Domain publik

Dan terakhir, kita memiliki contoh zat lain yang berperan dalam sistem saraf pusat : amfetamin dan serotonin. Yang pertama adalah stimulan yang digunakan untuk mengobati beberapa gangguan mental, dan yang kedua adalah neurotransmitter yang populer dikaitkan dengan kebahagiaan.

Referensi

  1. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Kimia Organik . ( edisi ke- 10 .). Wiley Plus.
  2. Carey F. (2008). Kimia Organik . (Edisi keenam). Bukit Mc Graw.
  3. Morrison dan Boyd. (1987). kimia organik . (Edisi kelima). Addison-Wesley Iberoamericana.
  4. Wikipedia. (2020). Amin. Dipulihkan dari: en.wikipedia.org
  5. Peter AS Smith & Eric Block. (2020). Amin. Encyclopædia Britannica. Dipulihkan dari: britannica.com
  6. Brian C. Smith. (1 Maret 2019). Senyawa Nitrogen Organik II: Amina Primer. Diperoleh dari: spectroscopyonline.com
  7. William Reusch. (5 Mei 2013). Kimia Amina. Diperoleh dari: 2.chemistry.msu.edu

Related Posts