Isomer: Pengertian, jenis, contoh, kegunaan

Sebelum saya menentukan apa itu isomer, saya akan memberikan contoh sederhana, bayangkan Anda memiliki tiga lingkaran, masing-masing dengan warna yang sama, jari-jari yang sama dan massa yang sama. Anda dapat mengatur tiga lingkaran dengan meletakkan satu di samping yang lain, atau Anda dapat mengatur ketiganya tumpang tindih. Dalam kedua pengaturan memiliki massa yang sama, warna yang sama tetapi yang berbeda adalah pengaturan lingkaran. Ini merupakan definisi isomer.

Isomer adalah molekul dengan rumus kimia yang sama tetapi struktur kimianya berbeda. Artinya, isomer mengandung jumlah atom yang sama dari setiap unsur, tetapi memiliki susunan atom yang berbeda di dalam ruang.

Contoh sederhana isomerisme diberikan oleh propanol: Ia memiliki rumus C3 H7OH dan muncul sebagai dua isomer: propan-1-ol (n-propil alkohol; I) dan propan-2-ol (isoprofil alkohol; II)

Isomer: Pengertian, jenis, contoh

kedua isomer memiliki rumus molekul yang sama, massa yang sama, tetapi berbeda dalam susunan gugus Hidroksil (OH).

Pengertian

Isomer adalah salah satu dari beberapa senyawa organik dengan rumus molekul yang sama tetapi rumus struktur yang berbeda. Isomer merupakan  deskripsi komposisi molekul dari senyawa apa pun. Di sini kita akan melihat jenis isomer, bersama dengan beberapa contoh.

Kata ‘isomer’ berasal dari kata Yunani isomer (isos = sama dan meros = bagian). Karena isomer memiliki rumus struktural yang berbeda, mereka memiliki sifat fisik dan kimia yang berbeda. Ada 2 bentuk utama isomer: isomer struktural dan stereoisomer. Perbedaan dalam arsitektur utama molekul organik dapat dilihat pada isomer.

Misalnya, isomer pentana adalah senyawa organik terdiri dari lima atom karbon dan 12 atom hidrogen. Dua isomer pentana termasuk pentana tidak bercabang, di mana karbon yang diatur dalam rantai linear, dan isopentana atau metilbutana, di mana empat karbon yang diatur dalam rantai linear sedangkan cabang kelima lepas dari salah satu bagian atom karbon.

Kedua isomer ini memiliki rumus molekul yang sama, tetapi pengaturan aktual atom mereka yang berbeda. Isomer adalah penting karena senyawa dengan struktur yang berbeda, bahkan jika mereka mengandung atom yang sama, dapat memiliki sifat kimia yang berbeda secara drastis.

Senyawa dengan rumus molekul yang sama mungkin berbeda secara struktural dalam dua cara. Pertama, isomer struktural berbeda dalam pengaturan struktural sebenarnya atom. Kelompok-kelompok fungsional yang membentuk senyawa yang tergabung dalam cara yang berbeda dan dalam pengaturan yang berbeda.

Stereoisomer, di sisi lain, diatur dengan cara yang sama dalam hal posisi kelompok fungsional tetapi berbeda dalam posisi relatif mereka di ruang angkasa. Dua molekul mungkin, misalnya, memiliki atom yang sama dan struktur yang sama tetapi mungkin juga tidak tumpang tindih bayangan cermin satu sama lain dan akan, karena itu, menjadi isomer.

Isomer adalah sangat penting karena senyawa yang berbeda, bahkan jika mereka memiliki rumus molekul yang sama, dapat memiliki sifat kimia yang berbeda. Ini bahkan berlaku untuk stereoisomer, yaitu, sepintas, hampir identik. Satu senyawa mungkin, misalnya, menjadi bahan aktif yang penting dalam obat sementara yang yang tidak tumpang tindih gambar cermin isomer mungkin benar-benar efektif atau bahkan berbahaya.

Senyawa dengan pengaturan yang berbeda sering bereaksi dengan cara yang drastis berbeda dengan atom dan senyawa lainnya. Isomer mungkin berbeda di mana bahan kimia mereka bereaksi dengan atau di tingkat di mana mereka bereaksi dengan berbagai bahan kimia.isomer pentana

Banyak reaksi kimia menghasilkan campuran isomer berbeda – hal ini terutama berlaku dari stereoisomer – jadi kimiawan harus sering menggunakan berbagai metode untuk mengisolasi isomer tertentu di mana mereka tertarik. Banyak metode yang berbeda berdasarkan berbagai sifat kimia dapat digunakan untuk memisahkan isomer.

Beberapa senyawa dengan rumus molekul identik mungkin, misalnya, mendidih pada temperatur yang berbeda, sehingga distilasi dapat digunakan untuk memisahkan mereka. Lainnya bereaksi dengan senyawa yang berbeda, sehingga reaksi kimia dapat digunakan untuk menghapus satu isomer sementara meninggalkan senyawa tujuan tidak berubah.

Jenis

Berbagai Jenis Isomer akan dijelaskan berikut ini.

1. Isomer Struktural

Isomer struktural berbeda dalam susunan atom, molekul, dan gugus fungsional. Isomer struktural juga dapat bervariasi karena perbedaan lokasi ikatan rangkap. Isomer struktural adalah cara yang berbeda untuk mengatur atom yang sama. Semakin banyak jumlah atom karbon, semakin banyak cara untuk mengatur atom dan molekul yang berbeda. Jadi, ketika kerangka karbon bertambah besar, kemungkinan jumlah isomer juga meningkat. Mereka juga disebut sebagai isomer konstitusional, dan ada tiga jenis, seperti yang diberikan di bawah ini.

2. Isomer rantai

Isomer rantai berbeda dalam struktur rantai karbon, dan susunan atom dan molekul. Isomer rantai juga disebut sebagai isomerisme kerangka. Contohnya adalah butana dengan dua isomer rantainya, yaitu, n-butana (rantai lurus) dan iso-butana (rantai bercabang).

isobutana
isobutana

3. Isomer Posisi

Seperti namanya, isomer posisi ditandai oleh posisi berbeda dari gugus fungsional atau substituen yang sama, sedangkan struktur rantai karbon tetap sama. Sebagai contoh, propanol (C3H7OH) memiliki dua isomer posisi, yaitu propanol-1 dan propanol-2, yang berbeda dalam posisi gugus OH. Sementara itu melekat pada atom karbon pertama dalam propanol-1 (n-propil alkohol), ia melekat pada atom karbon kedua dalam propanol-2 (isopropil alkohol).

isopropil alkohol
isopropil alkohol

Isomer posisi ada karena permutasi yang berbeda dari posisi unsur dalam molekul. Posisi isomer pentana dimungkinkan karena ada 3 cara untuk membangun pohon dengan 5 atom karbon: n-pentana, isopentana, dan neopentana.

4. Isomer Fungsional

Isomer fungsional adalah dua atau lebih senyawa yang memiliki rumus molekul yang sama, tetapi memiliki gugus fungsi yang berbeda. Contoh yang baik adalah etanol dan metoksimetana. Keduanya memiliki rumus molekul yang sama, yaitu C2H6O. Namun, sementara yang satu adalah alkohol, yang lain adalah eter. Rumus strukturalnya diberikan di bawah ini.

Isomer Fungsional
etanol dan metoksimetana

Tautomerisme adalah kasus khusus isomerisme fungsional. Tautomer adalah dua senyawa yang memiliki rumus molekul yang sama, tetapi memiliki gugus fungsi yang berbeda. Mereka ada dalam kesetimbangan dinamis satu sama lain, dan tidak dapat diisolasi karena inter-konversi yang cepat, yang disebabkan oleh migrasi atom hidrogen. Tautomerisme keto-enol dalam senyawa karbonil seperti aseton dan ester asetoasetat, adalah contoh yang baik.

5. Stereoisomer

Senyawa yang memiliki rumus molekul, struktur molekul, dan urutan ikatan yang sama, tetapi memiliki orientasi atom yang berbeda di ruang, disebut stereoisomer, dan terdiri dari dua jenis seperti yang diberikan di bawah ini.

6. Enantiomer

Dua senyawa adalah enansiomer jika molekul mereka adalah “gambar cermin” satu sama lain yang tidak dapat ditumpangkan. Tidak mampu menumpangkan satu molekul di atas yang lain berarti bahwa kedua molekul tidak setara atau identik. Agar suatu senyawa dapat membentuk pasangan enansiomer, ia harus memiliki molekul kiral.

Molekul kiral tidak boleh memiliki bidang simetri internal, dan mereka harus memiliki stereosenter. Mereka terlihat seperti bola dan tongkat, di mana karbon tengah disebut karbon asimetris. Ini karena ia melekat pada empat atom atau kelompok atom yang berbeda. Enansiomer memiliki sifat fisik dan kimia yang identik, tetapi memiliki reaksi kimia yang berbeda dengan enansiomer lain.

Satu-satunya perbedaan antara dua isomer tersebut adalah kemampuannya untuk memutar cahaya terpolarisasi bidang dalam arah yang berlawanan, dan sifat fisik ini disebut sebagai aktivitas optik. Mereka juga dikenal sebagai isomer optik.

isomer optik
garam Tartrate Pasteur

Setiap isomer pasangan mampu memutar cahaya terpolarisasi bidang, dan dengan demikian menunjukkan aktivitas optik. Ketika cahaya terpolarisasi bidang dilewatkan melalui larutan dari masing-masing enansiomer, satu memutar bidangnya searah jarum jam dengan jumlah derajat “x”, sementara yang lain memutarnya dalam arah berlawanan dengan jumlah derajat yang sama.

Campuran 50:50 dari dua enansiomer senyawa disebut sebagai campuran rasemat, dan memiliki efek netral pada cahaya terpolarisasi bidang. Jika enansiomer adalah garam kristal seperti garam Tartrate Pasteur, maka mereka akan memiliki penampilan yang berbeda ketika diamati dengan pembesaran dan seseorang dapat memilihnya untuk memisahkannya, tetapi sebagian besar pasangan enansiomer bukanlah garam dan karenanya terlihat sama.

Ini membuatnya sangat sulit untuk memisahkan kedua isomer jika keduanya dicampur sesering mungkin. Ini sangat penting bagi orang-orang di industri farmasi karena dua enantiomer obat mungkin tidak sama efektifnya dan bahkan dapat menyebabkan efek samping.

7. Isomer Geometris

Isomer geometris memiliki struktur molekul yang sama tetapi berbeda dalam pengaturan spasial atom, dan juga dikenal sebagai isomer cis-trans. Jenis isomer ini terjadi karena tidak fleksibelnya ikatan rangkap dan struktur cincin. Isomer Cis dan trans disebut isomer geometri. Mereka berbeda dalam orientasi geometris mereka di sekitar ikatan rangkap yang tidak dapat berputar.

Isomer cis memiliki substituennya pada sisi yang sama dari ikatan rangkap, sedangkan isomer trans memiliki substituennya pada sisi berlawanan dari ikatan rangkap. Isomer geometris adalah stereoisomer di mana kedua bentuk tersebut bukan gambar cermin satu sama lain. Sebagai contoh, senyawa cis-2-butena dan trans-2-butena keduanya memiliki rumus yang sama, C4H10 dan atom yang sama terhubung satu sama lain di setiap molekul, tetapi geometri di sekitar ikatan rangkap berbeda.  Namun, kedua bentuk itu bukan gambar cermin satu sama lain.

Isomer Geometris
cis-2-butena dan trans-2-butena

8. Jenis isomerisme lainnya

Secara umum, isomer topologi yang disebut topoisomer adalah molekul besar yang berputar dan membentuk simpul atau loop. Molekul dengan topoisomer termasuk catenane dan DNA. Enzim topoisomerase dapat mengikat DNA dan dengan demikian mengubah topologinya. Ada juga isotopomer atau isotop isotop yang memiliki jumlah yang sama untuk setiap jenis substitusi isotop tetapi dalam posisi yang berbeda secara kimia. Dalam fisika nuklir, isomer nuklir adalah keadaan tereksitasi dari inti atom. Isomer spin memiliki distribusi spin yang berbeda di antara atom-atom penyusunnya.

Ini adalah sekilas tentang jenis utama isomer. Selain yang dijelaskan di atas, bentuk isomerisme lain dapat ditemukan dalam senyawa tertentu. Isomer digunakan dalam obat-obatan dan produk kecantikan, dan memiliki berbagai kegunaan lain.

Kegunaan dalam Kimia obat

Isomer memiliki sifat biologis yang berbeda adalah umum; misalnya, penempatan gugus metil. Dalam xantina tersubstitusi, teobromina, yang ditemukan dalam cokelat, adalah vasodilator dengan beberapa efek yang sama dengan kafein; tetapi, jika salah satu dari dua gugus metil dipindahkan ke posisi berbeda pada inti dua-cincin, isomernya adalah teofilin, yang memiliki berbagai efek, termasuk bronkodilasi dan tindakan antiinflamasi.

Contoh lain kegunaan isomer ini terjadi pada obat stimulan berbasis fenetilamin. Fenetilamin adalah senyawa non-kiral dengan efek yang lebih lemah daripada amfetamin. Ini digunakan sebagai obat pengurang nafsu makan dan memiliki sifat stimulan ringan atau tidak sama sekali. Namun, susunan atom alternatif memberikan dekstrometamfetamin, yang merupakan stimulan yang lebih kuat daripada amfetamin.

Dalam kimia medis dan biokimia, enansiomer adalah perhatian khusus karena mereka mungkin memiliki aktivitas biologis yang berbeda. Banyak prosedur preparasi menghasilkan campuran dari kedua bentuk enansiomer dalam jumlah yang sama. Dalam beberapa kasus, enansiomer dipisahkan oleh kromatografi menggunakan fase diam kiral. Mereka juga dapat dipisahkan melalui pembentukan garam diastereomerik. Dalam kasus lain, sintesis enansioselektif telah dikembangkan.

Sebagai contoh anorganik, cisplatin adalah obat penting yang digunakan dalam kemoterapi kanker, sedangkan trans isomer (transplatin) tidak memiliki aktivitas farmakologis yang berguna.

Disprosium: struktur, sifat, perolehan, kegunaan
Fukosa: ciri-ciri, struktur, fungsi
Kegunaan Keton — contoh, rumus, sifat, tata nama
Entalpi larutan: cara menghitung, kegunaan, dan latihan