Metilamin merupakan senyawa organik yang rumus terkondensasi CH 3 NH 2 . Secara khusus, ini adalah alkilamin primer yang paling sederhana, karena hanya mengandung satu substituen alkil, yang sama dengan mengatakan bahwa hanya ada satu ikatan kovalen CN.
Dalam kondisi normal, itu adalah gas amonia yang berbau amis, tetapi relatif mudah untuk mengembun dan diangkut dalam tangki kedap udara. Juga, dapat larut dalam air, menyebabkan larutan kekuningan. Di sisi lain, ia juga dapat diangkut sebagai padatan dalam bentuk garam hidrokloridanya, CH 3 NH 2 · HCl.
molekul metilamin. Sumber: Benjah-bmm27 melalui Wikipedia.
Metilamin diproduksi secara industri dari amonia dan metanol, meskipun ada banyak metode produksi lain dalam skala laboratorium. Gasnya sangat eksplosif, sehingga sumber panas apa pun yang dekat dengannya berpotensi memicu kebakaran besar.
Ini adalah senyawa dengan permintaan komersial yang tinggi, tetapi pada saat yang sama memiliki batasan hukum yang kuat karena berfungsi sebagai bahan baku obat dan psikotropika.
Struktur
Gambar di atas menunjukkan struktur molekul metilamin yang diwakili oleh model bola dan batang. Bola hitam sesuai dengan atom karbon, yang biru sesuai dengan atom nitrogen, dan yang putih sesuai dengan atom hidrogen. Oleh karena itu molekul kecil, di mana metana, CH 4 , kehilangan satu H melalui gugus NH 2 , memberikan CH 3 NH 2 .
Metilamin adalah molekul yang sangat polar, karena atom nitrogen menarik kerapatan elektron dari atom karbon dan hidrogen. Ia juga memiliki kemampuan untuk membentuk jembatan hidrogen antara ringkasan gaya antarmolekulnya. Setiap molekul CH 3 NH 2 dapat memberikan atau menerima ikatan hidrogen berurutan (CH 3 HNH — NH 2 CH 3 ).
Namun, massa molekulnya sangat rendah, selain fakta bahwa bagian CH 3 mengganggu ikatan hidrogen tersebut. Hasilnya, metilamin adalah gas dalam kondisi normal, tetapi dapat mengembun pada suhu -6 ° C. Ketika mengkristal, ia mengikuti struktur ortorombik.
Sifat
Penampilan fisik
Gas atau cairan tidak berwarna, tetapi larutan berairnya mungkin berwarna kekuningan.
Bau
Tidak menyenangkan, mirip dengan campuran ikan dan amonia.
Masa molar
31,058 g / mol
Titik lebur
-93,10 C
Titik didih
Sekitar -6 C. Oleh karena itu, ia merupakan gas yang dapat mengembun pada suhu yang tidak terlalu dingin.
Kepadatan
656,2 kg / m 3 pada 25 ° C. Uapnya 1,1 kali lebih padat daripada udara, sedangkan cairan atau kondensatnya sekitar 0,89 kali lebih rapat daripada air.
Tekanan uap
Pada suhu kamar tekanan uapnya berosilasi 3,5 atm.
Momen dipol
1.31 D
Kelarutan air
1.080 g / L pada 20 ° C. Ini adalah gas yang larut dengan sangat baik dalam air, karena kedua molekul bersifat polar dan terkait satu sama lain dengan membentuk ikatan hidrogen (CH 3 HNH — OH 2 ).
Basa
Metilamin memiliki konstanta kebasaan (pK b ) sebesar 3,36. Nilai ini menunjukkan bahwa itu adalah zat yang sangat basa, bahkan lebih dari amonia itu sendiri, jadi ketika dilarutkan dalam air, ia melepaskan sejumlah ion OH – ketika dihidrolisis:
CH 3 NH 2 + H 2 O CH 3 NH 3 + + OH –
Metilamin lebih basa daripada amonia karena atom nitrogennya memiliki kerapatan elektron yang lebih tinggi. Ini karena CH 3 menyumbangkan lebih banyak elektron ke nitrogen daripada tiga atom hidrogen dalam molekul NH 3 . Meski begitu, metilamin dianggap sebagai basa lemah dibandingkan dengan alkilamin atau amina lainnya.
Titik nyala
-10 C dalam wadah tertutup, yang berarti gas ini sangat mudah terbakar dan berbahaya.
Suhu penyalaan otomatis
430 C
Tegangan permukaan
19,15 mN / m pada 25 C
Penguraian
Ketika terbakar, secara termal terurai menjadi oksida karbon dan nitrogen, yang membentuk asap beracun.
Produksi
Metilamin dapat diproduksi atau disintesis baik dengan metode komersial atau industri, atau dengan metode laboratorium dalam skala yang lebih kecil.
Industri
Metilamin diproduksi secara industri oleh reaksi yang terjadi antara amonia dan metanol pada dukungan katalitik silika gel. Persamaan kimia untuk reaksi ini adalah sebagai berikut:
CH 3 OH + NH 3 → CH 3 NH 2 + H 2 O
Alkilamin lain dapat dihasilkan dalam proses; namun, metilamin adalah produk yang disukai secara kinetik.
Laboratorium
Di tingkat laboratorium, ada beberapa metode yang memungkinkan metilamin dapat disintesis dalam skala kecil. Salah satunya adalah reaksi dalam medium basa kuat, KOH, antara asetamida dan bromin, di mana metil isosianat, CH 3 NCO, dihasilkan , yang pada gilirannya dihidrolisis menjadi metilamin.
Metilamin dapat disimpan sebagai padatan jika dinetralkan dengan asam klorida, sehingga terbentuk garam hidroklorida:
CH 3 NH 2 + HCl → CH 3 NH 2 · HCl
Kemudian, metilamin hidroklorida, juga direpresentasikan sebagai [CH 3 NH 3 ] Cl, dapat dibasakan di tempat yang aman untuk mendapatkan larutan berair dengan gas terlarut:
[CH 3 NH 3 ] Cl + NaOH → CH 3 NH 2 + NaCl + H 2 O
Di sisi lain, metilamin juga dapat disintesis mulai dari heksamin, (CH 2 ) 6 N 4 , yang dihidrolisis langsung dengan asam klorida:
(CH 2 ) 6 N 4 + HCl + 6 H 2 O → 4 NH 4 Cl + 6 CH 2 O
Secara berurutan, amonium klorida bereaksi dengan formaldehida panas untuk menghasilkan metilamin dan uap asam format, HCOOH.
Demikian pula, metilamin dapat diperoleh dengan mereduksi nitrometana, CH 3 NO 2 dengan seng logam dan asam klorida.
Kegunaan
Efedrin adalah obat yang membutuhkan metilamin untuk produksi komersialnya. Sumber: Turkeyphant.
Metilamin merupakan senyawa yang penggunaannya sering menimbulkan kontroversi, karena merupakan zat yang digunakan dalam sintesis narkotika seperti metamfetamin. Faktanya, popularitasnya adalah karena keinginan protagonis serial televisi Breaking Bad untuk mendapatkannya dengan cara apa pun.
Senyawa ini juga digunakan sebagai bahan baku untuk produksi insektisida, obat-obatan, surfaktan, bahan peledak, pewarna, fungisida, aditif, dll., yang permintaannya kuat di seluruh dunia, selain beberapa pembatasan hukum untuk akuisisinya.
Fleksibilitas kimianya yang luar biasa disebabkan oleh fakta bahwa molekul CH 3 NH 2-nya adalah agen nukleofilik yang baik, mengikat atau berkoordinasi dengan substrat massa molekul yang lebih tinggi dalam berbagai reaksi organik. Misalnya, ini adalah dasar untuk sintesis efedrin, di mana CH 3 NH 2 dimasukkan ke dalam molekul dengan konsekuensi hilangnya H.
Referensi
- Morrison, RT dan Boyd, R, N. (1987). Kimia Organik . Edisi ke-5. Editorial Addison-Wesley Interamericana.
- Carey F. (2008). Kimia Organik . (Edisi keenam). Bukit Mc Graw.
- Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Kimia Organik . (edisi ke-10.). Wiley Plus.
- Wikipedia. (2020). metilamin. Dipulihkan dari: en.wikipedia.org
- Pusat Nasional Informasi Bioteknologi. (2020). metilamin. Basis Data PubChem., CID = 6329. Dipulihkan dari: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
- Dilan Matthews. (15 Agustus 2013). Inilah yang ‘Breaking Bad’ benar, dan salah, tentang bisnis shabu. Dipulihkan dari: washingtonpost.com
- Prepchem. (2020). Pembuatan metilamin hidroklorida. Dipulihkan dari: prepchem.com