Purin adalah nama kimia umum untuk kelas basa aromatik yang mengandung nitrogen bisiklik. Istilah ini juga mengacu pada senyawa spesifik (komposisi, C5H4N4) yang tidak ditemukan di alam yang dapat dianggap sebagai struktur induk untuk berbagai spesies kimia yang terjadi secara alami.
Purin alami yang paling melimpah adalah adenin (6-aminopurin) dan guanin (2-amino, 6-oksipurin), yang ditemukan dalam DNA dan RNA sebagai penyusun nukleotidil dari polimer ini.
Purin terkenal lainnya termasuk asam urat (2,6,8-trihidroksipurina), produk akhir metabolisme utama dari metabolisme purin pada primata, dan kafein (1,3,7-trimetil 3,6-dioksopurina), stimulan yang ditemukan dalam teh dan kopi. Nukleobasa adalah senyawa yang mengandung nitrogen yang bila melekat pada gula pentosa atau deoksiribosa pentosa membentuk nukleotida.
Nukleotida adalah unit monomer asam nukleat, seperti DNA dan RNA. Dalam asam nukleat beruntai dua seperti DNA, nukleobasa dipasangkan. Dua nukleobasa yang saling melengkapi dihubungkan oleh ikatan hidrogen. Nukleobasa dapat dikelompokkan menjadi dua jenis utama: purin dan pirimidin.
Purin dan Pirimidin
Meskipun purin dan pirimidin adalah senyawa aromatik heterosiklik, keduanya dapat berbeda satu sama lain berdasarkan pada struktur kimianya. Purin memiliki dua cincin karbon sedangkan pirimidin memiliki satu cincin karbon. Purin memiliki cincin pirimidin yang menyatu dengan cincin imidazol. Pirimidin hanya memiliki cincin pirimidin. Jadi, purin memiliki empat atom nitrogen sedangkan pirimidin memiliki dua atom nitrogen.
Purin termasuk adenin dan guanin sedangkan pirimidin termasuk sitosin, timin, dan urasil. Kelima basis nitrogen ini dianggap sebagai primer atau kanonik karena merupakan unit dasar dari kode genetik. Nukleobasa yang membentuk asam nukleat digunakan untuk membedakan DNA dari molekul RNA. Dalam DNA, timin melengkapi pasangan dengan adenin sedangkan dalam RNA, urasil sesuai dengan adenin. Timin berbeda dari urasil dalam memiliki gugus metil, yang kekurangan urasil. Pasangan nukleobasa C-G dan A-T (atau A-U dalam RNA) disebut sebagai basa pelengkap.
Sifat Purin
Purin adalah senyawa organik aromatik heterosiklik dengan rumus kimia C5H4N4. Struktur kimianya terdiri dari cincin pirimidin dengan cincin imidazol yang menyatu dengannya, dengan demikian, memiliki dua cincin karbon dan total empat atom nitrogen. Cincin pirimidin purin mengandung dua atom nitrogen yang terletak pada posisi 1 dan 3 cincin (mirip dengan pirimidin). Cincin imidazol yang melekat pada cincin pirimidin memiliki dua atom nitrogen yang terletak pada posisi 7 dan 9. Massa molar purin adalah 120,115 g / mol dan titik leburnya adalah pada 214 ° C.
Adenina dan Guanin
Adenin adalah purin yang saling melengkapi dengan timin dalam DNA dan urasil dalam RNA oleh dua ikatan hidrogen. Guanina adalah purin yang saling melengkapi dengan sitosin baik dalam DNA maupun RNA. Adenin dapat dibedakan dari guanin oleh gugus amina pada posisi 6 dan adanya ikatan rangkap tambahan antara N-1 dan C-6 dalam cincin aromatik (pirimidin) heterosikliknya.
Purin endogen dan purin eksogen
Purin hadir di semua sel. Secara umum, purin dan pirimidin terjadi dalam jumlah yang sama di dalam sel. Purin yang diproduksi secara biologis disebut purin endogen. Terlepas dari biosintesis, purin juga dapat diperoleh dari sumber makanan, dan dalam hal ini disebut sebagai purin eksogen. Daging dan produk daging, terutama organ dalam, tinggi purin. Ikan teri, makarel, scallop, dan sarden memiliki kandungan purin tinggi. Daging merah, babi, sapi, unggas, dan makanan laut lainnya memiliki jumlah purin yang relatif sedang. Beberapa sumber purin nabati meliputi jamur, bayam, asparagus, kembang kol, kacang-kacangan, lentil, dan dedak gandum.
Biosintesis Purin
Purin ada di mana-mana di alam. Mereka diproduksi di dalam sel. Pada manusia, purin ter biosintesis terutama di hati. Ribonukleotida (yaitu nukleobasa yang melekat pada ribosa 5-fosfat) adalah prekursor untuk nukleobasa. Purin berasal dari nukleotida inosin monofosfat (IMP) karena purin disintesis sebagai ribonukleotida dan bukan sebagai nukleobasa bebas (berbeda dengan pirimidin yang disintesis terlebih dahulu sebagai basa bebas). IMP, pada gilirannya, diproduksi dari ribosa fosfat yang sudah ada sebelumnya yang terutama terbentuk dari asam amino glisin, glutamin, dan asam aspartat. Ribosa 5-fosfat bereaksi dengan ATP untuk menghasilkan 5-Phosphoribosyl-1-pyrophosphate (PRPP). PRRP memiliki peran dalam sintesis purin dan pirimidin; itu juga terlibat dalam jalur pembentukan dan penyelamatan NAD dan NADP. PRRP meskipun menjadi berkomitmen terutama untuk biosintesis purin ketika PRRP diubah menjadi 5-fosforibosil amina dengan memiliki pirofosfat PRRP digantikan oleh kelompok amida glutamin. Pada manusia, biosintesis purin terjadi dalam sitosol sel hati. IMP kemudian dikonversi menjadi adenosin monofosfat (AMP) atau guanosin monofosfat (GMP).
Degradasi purin
Purin guanin dan adenin dapat terdegradasi sebagai berikut:
Guanin (via guanase) »xanthine (via xanthine oxidase)» asam urat
Adenosin »» inosin (via purin-nukleosida fosforilase) »Hipoksantin(via Xantin oksidase)» santin (via santin oksidase) »asam urat
Pada manusia dan vertebrata lainnya, purin eksogen terdegradasi di hati. Sebagai hasil dari degradasi purin, asam urat diproduksi sebagai produk limbah. Asam urat dilepaskan dari hati ke aliran darah yang melaluinya mencapai ginjal. Ini kemudian dikeluarkan dari tubuh melalui urin.
Purin dari katabolisme dapat diselamatkan dan digunakan kembali sebagai berikut:
Adenin diselamatkan oleh enzim adenine phosphoribosyltransferase (APRT)
Guanine dan Hipoksantin diselamatkan oleh enzim Hipoksantin guanin fosforibosiltransferase (HGPRT)
Fungsi biologis
Purin sebagai salah satu kelompok utama nukleobasa adalah komponen struktural penting asam nukleat. Asam nukleat seperti molekul DNA dan RNA mengandung informasi genetik yang penting untuk semua fungsi seluler dan faktor keturunan. Terlepas dari asam nukleat, nukleobasa juga merupakan komponen penting dari protein dan pati tertentu. Dengan demikian, fungsi mereka tidak hanya berfungsi sebagai konstituen struktural DNA dan RNA tetapi mereka juga terlibat dalam regulasi enzim dan pensinyalan sel. Contoh-contoh purin selain dua basa purin yang disebutkan di atas adalah hipoksantin, xantin, teobromin, kafein, asam urat, dan isoguanin.
Efek kesehatan
Asam urat adalah produk akhir metabolisme metabolisme purin. Dalam makanan, purin ditemukan dalam jumlah tinggi di hati, ginjal, dan organ internal lainnya. Mereka juga hadir dalam daging, makanan laut, kembang kol, kacang-kacangan, dan jamur tetapi dalam jumlah sedang. Asam urat tinggi adalah kondisi ketika terlalu banyak kadar asam urat dalam tubuh. Terlalu banyak asam urat dari diet tinggi purin akhirnya bisa menyebabkan asam urat (radang pada sendi) dan batu ginjal. Jadi, orang dengan kondisi seperti itu disarankan untuk makan makanan yang agak purin. Lebih lanjut disarankan untuk menahan, atau menghindari konsumsi, alkohol dan lemak jenuh karena mereka menghambat metabolisme purin yang tepat.