Perbedaan Utama – Reaksi Substitusi Nukleofilik vs Elektrofilik
Kedua reaksi substitusi nukleofilik dan elektrofilik ditemukan dalam kimia organik dan anorganik . Reaksi substitusi ini sangat penting dalam sintesis senyawa tertentu . Reaksi substitusi adalah reaksi yang melibatkan penggantian atom atau sekelompok atom oleh atom lain atau sekelompok atom. Perbedaan yang menonjol antara reaksi substitusi nukleofilik dan elektrofilik adalah reaksi substitusi nukleofilik melibatkan perpindahan gugus pergi oleh nukleofil sedangkan reaksi substitusi elektrofilik melibatkan perpindahan gugus fungsional oleh elektrofil.
Topik bahasan kami tentang:
- Apa itu Reaksi Substitusi Nukleofilik – Pengertian, Proses Reaksi, Contoh 2. Apa itu Reaksi Substitusi Elektrofilik – Pengertian, Proses Reaksi, Contoh 3. Apa perbedaan antara Reaksi Substitusi Nukleofilik dan Elektrofilik – Perbandingan Perbedaan Kunci
Istilah Kunci: Senyawa Alifatik dan Aromatik, Elektrofil, Substitusi Elektrofilik, Gugus Keluar, Nukleofil, Substitusi Nukleofilik, Reaksi S E 1, Reaksi S E 2, Reaksi S N 1, Reaksi S N 2, Reaksi Substitusi
Yang perlu anda ketahui tentang Reaksi Substitusi Nukleofilik
Reaksi substitusi nukleofilik adalah reaksi kimia yang melibatkan perpindahan gugus pergi oleh nukleofil . Gugus pergi ini diberi nama itu karena ia pergi ketika nukleofil bereaksi dengan molekul tempat terikatnya gugus pergi (seluruh molekul disebut substrat). Bagian yang akan dilekatkan nukleofil disebut elektrofil . Elektrofil ini tidak memiliki elektron untuk menjadi stabil. Maka dari itu, ia menerima elektron dari nukleofil. Ini menghasilkan pembentukan ikatan kovalen antara nukleofil dan elektrofil.
Sebagian besar waktu, nukleofil bermuatan negatif. Tetapi juga dapat berupa molekul bermuatan netral yang memiliki pasangan elektron bebas yang siap untuk disumbangkan. Reaksi substitusi nukleofilik ini berlangsung dalam senyawa organik alifatik dan aromatik .
Gambar 1: Contoh Substitusi Nukleofilik pada Senyawa Aromatik
Dalam contoh di atas, cincin benzena melekat pada atom Klorin (Cl). Ini adalah gugus pergi dengan adanya NaNH 2 . Nukleofilnya adalah gugus –NH2 . Atom karbon (dengan tanda bintang pada gambar di atas) diserang oleh nukleofil dan atom Cl digantikan oleh gugus –NH 2 . Ini disebut substitusi nukleofilik.
Gambar 2: Contoh Substitusi Nukleofilik pada Senyawa Aromatik
Dalam contoh di atas, nukleofil ditunjukkan dengan simbol “Nuc”. Atom karbon di tengah diserang oleh nukleofil dan gugus pergi “X” digantikan oleh nukleofil. Jelas terlihat ketika mempertimbangkan perbedaan antara molekul pertama dan terakhir pada gambar di atas.
Ada dua jenis utama reaksi substitusi nukleofilik yang dikategorikan menurut mekanismenya.
S N 1 Reaksi
Simbol “S” adalah istilah untuk “substitusi” dan “N” adalah istilah untuk “Nukleofilik”. Angka (“1” di sini) menunjukkan orde kinetika reaksi. Reaksi ini melibatkan pembentukan intermemakanan karbokation. Maka dari itu, reaksi terjadi dalam dua langkah.
Gambar 3: Mekanisme Reaksi SN1
Dalam contoh di atas, N 2 + adalah gugus pergi dari molekul awal. Sebagai langkah pertama, gugus pergi meninggalkan, membentuk perantara karbokation. Zat antara yang terbentuk di sini adalah kation aril. Karena merupakan ion stabil, ini adalah langkah penentu laju reaksi ini. Sebagai langkah kedua, nukleofil melekat pada karbokation.
S N 2 Reaksi
Dalam reaksi S N 2, karbokation tidak terbentuk. Maka dari itu reaksi terjadi melalui satu langkah. Maka dari itu, ini adalah langkah penentu laju reaksi.
Gambar 4: Mekanisme Reaksi SN2
Contoh di atas menunjukkan pelepasan gugus pergi (“X” di sini) dan substitusi Nukleofil yang terjadi pada waktu yang sama. Baca lebih lanjut: Perbedaan Antara Reaksi S N 1 dan S N 2 .
Yang perlu anda ketahui tentang Reaksi Substitusi Elektrofilik
Substitusi elektrofilik adalah reaksi kimia yang melibatkan perpindahan gugus fungsi oleh elektrofil. Sebagian besar waktu, atom hidrogen dipindahkan dengan cara ini. Reaksi substitusi elektrofilik juga ditemukan pada senyawa alifatik dan aromatik. Reaksi substitusi elektrofilik terutama digunakan untuk membuat turunan benzena.
Elektrofil adalah molekul yang bermuatan positif atau bermuatan netral tetapi kekurangan elektron. Elektrofil menerima elektron dari nukleofil untuk menetralkan muatannya atau untuk mematuhi aturan oktet dan menjadi stabil.
Gambar 5: Contoh Reaksi Substitusi Elektrofilik Pada Senyawa Aromatik
Dalam contoh di atas, satu atom hidrogen dari cincin benzena digantikan oleh ion NO 2 + . Dalam hal ini, NO 2 + adalah elektrofil. Ada muatan positif dalam atom nitrogen. Cincin benzena kaya dengan elektron karena adanya ikatan pi . Maka dari itu, elektrofil menyerang cincin benzena dan melekat padanya, menjadikan atom hidrogen sebagai “gugus keluar”.
Reaksi substitusi elektrofilik terutama ditemukan dalam dua jenis mekanisme.
S E 1 Reaksi
S E 1 ini melibatkan pembentukan karbokation yang stabil. Maka dari itu, langkah penentuan laju adalah langkah pembentukan karbokation. Hal ini menunjukkan bahwa reaksi S E 1 terjadi dalam dua tahap. Perlekatan elektrofil pada karbokation juga dapat diamati di sini. Tetapi gugus pergi masih terikat pada karbokation. Sebagai langkah kedua, kepergian kelompok yang pergi terjadi.
Gambar 6: Mekanisme Reaksi SE1
S E 2 Reaksi
S E 2 hanya melibatkan satu langkah. Karbokation tidak terbentuk. Maka dari itu langkah penentuan laju adalah pembentukan molekul tersubstitusi.
Gambar 7: Mekanisme Reaksi SE2
Persamaan Antara Reaksi Substitusi Nukleofilik dan Elektrofilik
- Kedua jenis reaksi terkait dengan berbagi elektron.
- Kedua reaksi menghasilkan ikatan kovalen.
- Kedua reaksi menghasilkan perpindahan gugus yang ada dalam molekul substrat.
- Mereka menghasilkan kelompok pergi.
- Kedua jenis reaksi tersebut ditemukan dalam reaksi kimia yang berkaitan dengan senyawa alifatik dan aromatik.
Perbedaan Antara Reaksi Substitusi Nukleofilik dan Elektrofilik
Definisi
Reaksi Substitusi Nukleofilik: Reaksi substitusi nukleofilik adalah reaksi kimia yang melibatkan perpindahan gugus pergi oleh nukleofil.
Reaksi Substitusi Elektrofilik: Substitusi elektrofilik adalah reaksi kimia yang melibatkan perpindahan gugus fungsi oleh elektrofil.
Berbagi Elektron
Reaksi Substitusi Nukleofilik: Dalam reaksi substitusi nukleofilik, nukleofil menyumbangkan elektronnya.
Reaksi Substitusi Elektrofilik: Dalam reaksi substitusi elektrofilik, elektrofil menerima elektron.
Muatan Listrik
Reaksi Substitusi Nukleofilik: Dalam reaksi substitusi nukleofilik, nukleofil bermuatan negatif atau bermuatan netral dan molekul penerima elektron bermuatan positif atau bermuatan netral.
Reaksi Substitusi Elektrofilik: Dalam reaksi substitusi elektrofilik, elektrofil bermuatan positif atau bermuatan netral dan molekul donor elektron bermuatan negatif atau bermuatan netral.
Kata terakhir
Reaksi substitusi nukleofilik dan elektrofilik adalah reaksi mendasar dalam kimia organik dan anorganik. Perbedaan yang menonjol antara reaksi substitusi nukleofilik dan elektrofilik adalah reaksi substitusi nukleofilik melibatkan perpindahan gugus pergi oleh nukleofil sedangkan reaksi substitusi elektrofilik melibatkan perpindahan gugus fungsi oleh elektrofil.
Sumber gambar:
- “Substitusi melalui benzyne” (Domain Publik) melalui Commons Wikimedia 2. “Skema Umum untuk Substitusi Asil Nukleofilik Berkatalis Basis” Oleh Ckalnmals – Peker
jaan sendiri (CC BY-SA 3.0) melalui Commons Wikimedia 3. “Benzene-nitrat
ion-mechanism” Oleh Benjah-bmm27 – Karya sendiri (Domain Publik) melalui Commons Wikimedia 4. “Mekanisme SN1 Aromatik” (Domain Publik) melalui Commons Wikimedia 5. “Mechanismus der Sn2 Reaktion-Seite001” Oleh Poyraz 72 – Karya sendiri (CC BY-SA 3.0 ) melalui Commons Wikimedia 6. “Mekanisme ion Arenium” (Domain Publik) melalui Commons Wikimedia
Sumber bacaan:
1.” Substitusi elektrofilik.” Apa itu substitusi elektrofilik? Np, dan Web. Tersedia di sini . 27 Juni 2017. 2.Hunt, Dr Ian R. “Substitusi nukleofilik.” Bab 8: Substitusi Nukleofilik. Np, dan Web. Tersedia disini. 27 Juni 2017. 3..”B. Apa itu Substitusi Nukleofilik?” LibreText Kimia. Libretexts, 24 Juni 2016. Web. Tersedia di sini . 27 Juni 2017.
