Perbedaan Utama – Substitusi Aromatik Elektrofilik vs Nukleofilik
Senyawa aromatik adalah struktur cincin yang memiliki ikatan tunggal dan rangkap yang berselang-seling. Tetapi ikatan pi dalam ikatan rangkapnya tidak ada karena delokalisasi elektron . Maka dari itu, senyawa aromatik memiliki awan elektron yang sejajar dengan struktur planarnya. Sifat senyawa aromatik ini menyebabkan mereka mengalami reaksi substitusi aromatik elektrofilik dan nukleofilik. Perbedaan yang menonjol antara substitusi aromatik elektrofilik dan nukleofilik adalah substitusi aromatik elektrofilik melibatkan penggantian atom senyawa aromatik dengan elektrofil sedangkan substitusi aromatik nukleofilik melibatkan penggantian atom senyawa aromatik dengan nukleofil .
Topik bahasan kami tentang:
- Apa itu Substitusi Aromatik Elektrofilik? – Pengertian, Jenis, Mekanisme, Contoh 2. Apa itu Substitusi Aromatik Nukleofilik – Pengertian, Mekanisme, Contoh 3. Perbedaan Substitusi Aromatik Elektrofilik dan Nukleofilik – Perbandingan Perbedaan Kunci
Kata Kunci: Senyawa Aromatik, Benzena, Elektrofil, Substitusi Aromatik Elektrofilik, Substitusi Meta, Nukleofil, Substitusi Aromatik Nukleofilik, Substitusi Orto, Substitusi Para
Yang perlu anda ketahui tentang Substitusi Aromatik Elektrofilik?
Substitusi aromatik elektrofilik adalah reaksi kimia yang melibatkan penggantian atom dalam molekul aromatik dengan elektrofil. Elektrofil adalah atom atau molekul yang tidak mengandung elektron. Ia dapat menerima elektron dari spesies yang kaya elektron. Elektrofil ini dapat berupa spesies bermuatan positif atau spesies bermuatan netral. Elektrofil bermuatan positif menarik elektron untuk menetralkan muatan. Spesies netral mungkin membutuhkan elektron untuk mengisi orbital p bebas untuk mematuhi aturan oktet.
Mekanisme reaksi substitusi aromatik elektrofilik dapat dijelaskan dengan menggunakan molekul aromatik yang paling umum, benzena . Benzena kaya akan elektron karena delokalisasi elektron dalam ikatan pi . Maka dari itu, ia dapat menyumbangkan elektron ke elektrofil. Benzena memiliki satu atom hidrogen per satu atom karbon. Maka dari itu, elektrofil dapat menggantikan atom hidrogen. Kemudian elektrofil dapat membuat ikatan dengan atom karbon tempat atom hidrogen yang diganti terikat. Reaksi substitusi ini sangat berguna dalam memperkenalkan gugus fungsi pada cincin benzena.
Menurut posisi di mana elektrofil akan disubstitusi, ada tiga jenis reaksi substitusi aromatik elektrofilik. Gambar berikut menunjukkan substitusi ini. Molekul awalnya adalah Nitrobenzene.
Gambar 1: Sintesis Dinitrobenzena
Jenis Pergantian
Substitusi Orto
Di sini, Elektrofil diganti dengan posisi orto cincin benzena.
Substitusi Meta
Elektrofil diganti dengan posisi meta.
Substitusi Para
Elektrofil diganti dengan posisi Para .
Yang perlu anda ketahui tentang Substitusi Aromatik Nukleofilik?
Substitusi aromatik nukleofilik adalah jenis reaksi kimia yang melibatkan substitusi nukleofil dalam cincin aromatik. Di sini, nukleofil menggantikan gugus pergi dari cincin benzena. Substitusi aromatik nukleofilik ini dimungkinkan bila reagen nukleofilik kuat digunakan. Jika cincin benzena sudah tersubstitusi dengan spesi yang sangat menarik elektron, atom karbon yang berdekatan (berdekatan dengan karbon tempat spesi yang menarik elektron terikat) mendapatkan muatan positif parsial. Kemudian atom karbon bermuatan positif ini dapat diserang oleh nukleofil.
Gambar 2: Substitusi Aromatik Nukleofilik
Gambar di atas menunjukkan substitusi nukleofil (ditunjukkan sebagai “Nu” pada gambar di atas) ke cincin benzena yang sudah tersubstitusi dengan gugus –NO2 dan halogen (ditunjukkan dengan “X” pada gambar di atas). Di sana, gugus –NO2 menarik elektron dari cincin benzena. Maka dari itu, atom karbon yang mengikat halogen dapat diserang oleh nukleofil. Hal ini menyebabkan penggantian atom halogen oleh Nukleofil.
Perbedaan Antara Substitusi Aromatik Elektrofilik dan Nukleofilik
Definisi
Substitusi Aromatik Elektrofilik: Substitusi aromatik elektrofilik adalah reaksi kimia yang melibatkan penggantian atom molekul aromatik dengan elektrofil.
Substitusi Aromatik Nukleofilik: Substitusi aromatik nukleofilik adalah jenis reaksi kimia yang melibatkan substitusi nukleofil menjadi cincin aromatik.
Cincin Aromatik
Substitusi Aromatik Elektrofilik: Dalam substitusi aromatik elektrofilik, cincin aromatik bertindak sebagai nukleofil.
Substitusi Aromatik Nukleofilik: Dalam substitusi aromatik nukleofilik, cincin aromatik bertindak sebagai elektrofil.
Ditambahkan Reagen
Substitusi Aromatik Elektrofilik: Dalam substitusi aromatik elektrofilik, reagen yang ditambahkan bertindak sebagai elektrofil.
Substitusi Aromatik Nukleofilik: Dalam substitusi aromatik nukleofilik, reagen yang ditambahkan bertindak sebagai nukleofil.
Kata terakhir
Reaksi substitusi aromatik elektrofilik dan nukleofilik adalah reaksi kimia mendasar dalam kimia organik. Reaksi-reaksi ini sangat berguna dalam sintesis dan analisis berbagai senyawa organik. Perbedaan yang menonjol antara substitusi aromatik elektrofilik dan nukleofilik adalah substitusi aromatik elektrofilik melibatkan penggantian atom senyawa aromatik dengan elektrofil sedangkan substitusi aromatik nukleofilik melibatkan penggantian atom senyawa aromatik dengan nukleofil.
Sumber gambar:
- “Nitrasi2” Oleh Yikrazuul – Karya sendiri (Domain Publik) melalui Commons Wikimedia 2. “Contoh substitusi aromatik nukleofilik” Apcpca (berdasarkan klaim hak cipta). (Domain Publik) melalui Commons Wikimedia
