Asam propanoat adalah asam rantai pendek yang terdiri dari etana lemak jenuh terikat pada karbon dari gugus karboksi. Rumusnya adalah CH 3 -CH 2 -COOH Anion CH3CH2COO- serta garam dan ester asam propanoat dikenal sebagai propionat (atau propanoat).
Hal ini dapat diperoleh dari residu pulp kayu dengan proses fermentasi menggunakan bakteri dari genus propionibacterium . Itu juga dibuat dari etanol dan karbon monoksida menggunakan katalis boron trifluorida (O’Neil, 2001).
Cara lain untuk mendapatkan asam propanoat adalah dengan oksidasi propionaldehida dengan adanya ion kobalt atau mangan. Reaksi ini berkembang pesat pada suhu serendah 40-50 ° C:
2CH 3 CH 2 CHO + O 2 → 2CH 3 CH 2 COOH
Senyawa ini secara alami hadir pada tingkat rendah dalam produk susu dan umumnya diproduksi, bersama dengan asam lemak rantai pendek lainnya, di saluran pencernaan manusia dan mamalia lain sebagai produk akhir dari pencernaan karbohidrat mikroba.
Ini memiliki aktivitas fisiologis yang signifikan pada hewan (Human Metabolome Database, 2017).
Sifat fisik dan kimia
Asam Propanoat adalah cairan berminyak tidak berwarna dengan bau menyengat, tidak menyenangkan, dan tengik. Penampilannya ditunjukkan pada gambar 2 (Pusat Informasi Bioteknologi Nasional, 2017).
Gambar 2: penampakan asam propanoat.
Asam propanoat memiliki berat molekul 74,08 g / mol dan kepadatan 0,992 g / ml. Titik beku dan titik didihnya masing-masing adalah -20,5 ° C dan 141,1 ° C. Asam propanoat adalah asam lemah dengan pKa 4,88.
Senyawa ini sangat larut dalam air, mampu melarutkan 34,97 gram senyawa untuk setiap 100 ml pelarut. Ini juga larut dalam etanol, eter, dan kloroform (Royal Society of Chemistry, 2015).
Asam propanoat memiliki sifat fisik antara asam karboksilat yang lebih kecil, asam format dan asam asetat, dan asam lemak yang lebih besar.
Ini menunjukkan sifat umum asam karboksilat dan dapat membentuk turunan amida, ester, anhidrida, dan klorida. Ini dapat mengalami alfa-halogenasi dengan bromin dengan adanya PBr3 sebagai katalis (reaksi HVZ) untuk membentuk CH3CHBrCOOH.
Reaktivitas dan bahaya
Asam propanoat adalah bahan yang mudah terbakar dan mudah terbakar. Itu bisa dinyalakan oleh panas, percikan api, atau api. Uap dapat membentuk campuran eksplosif dengan udara, mampu melakukan perjalanan ke sumber api dan meledak.
Sebagian besar uap lebih berat daripada udara. Mereka akan menyebar di sepanjang tanah dan dikumpulkan di area rendah atau terbatas (saluran pembuangan, ruang bawah tanah, tangki). Bahaya ledakan uap di dalam ruangan, di luar ruangan, atau di saluran pembuangan.
Zat yang ditandai dengan (P) dapat berpolimerisasi secara eksplosif ketika dipanaskan atau dilalap api. Wadah dapat meledak jika dipanaskan (PROPIONIC ACID, 2016).
Senyawa harus dijauhkan dari panas atau sumber api. Ketika dipanaskan hingga terurai, ia mengeluarkan asap tajam dan asap yang mengiritasi.
Asam propanoat mengiritasi kulit, mata, hidung dan tenggorokan tetapi tidak menghasilkan efek sistemik akut dan tidak memiliki potensi genotoksik yang dapat dibuktikan. Jika terjadi kontak, harus dicuci dengan banyak air (Lembar Data Keselamatan Bahan Asam propionat, 2013).
Biokimia
Basa terkonjugasi dari asam propanoat, propionat, dibentuk sebagai fragmen tiga karbon terminal (diaktifkan dengan koenzim A sebagai propionil-KoA) dalam oksidasi asam lemak karbon bernomor ganjil dan oksidasi rantai samping kolesterol.
Percobaan dengan isotop radioaktif propionat yang disuntikkan ke tikus puasa menunjukkan bahwa itu mungkin muncul dalam glikogen, glukosa, zat antara dari siklus asam sitrat, asam amino dan protein.
Jalur metabolisme asam propanoat melibatkan interaksi dengan koenzim A, karboksilasi untuk membentuk metilmalonil-koenzim A, dan konversi menjadi asam suksinat, yang memasuki siklus asam sitrat.
Asam propanoat dapat dioksidasi tanpa membentuk badan keton dan, berbeda dengan asam asetat, dimasukkan ke dalam karbohidrat serta lipid (Bingham, Cohrssen, & Powell, 2001).
Asiduria propionat adalah salah satu asiduria organik yang paling umum, penyakit yang mencakup banyak gangguan yang beragam.
Hasil dari pasien yang lahir dengan asiduria propionat buruk dalam pola perkembangan intelektual, dengan 60% memiliki IQ kurang dari 75 dan membutuhkan pendidikan khusus.
Transplantasi hati dan / atau ginjal yang berhasil pada beberapa pasien telah menghasilkan peningkatan kualitas hidup tetapi belum tentu mencegah komplikasi visera dan neurologis.
Hasil ini menekankan perlunya pemantauan metabolisme permanen, terlepas dari strategi terapeutik.
Kegunaan
Asam propanoat menghambat pertumbuhan bakteri dan jamur pada tingkat antara 0,1 dan 1% berat. Akibatnya, sebagian besar asam propanoat yang dihasilkan dikonsumsi sebagai pengawet untuk pakan ternak dan makanan untuk konsumsi manusia seperti biji-bijian dan sereal.
Pengawetan pakan, sereal dan makanan selain produksi kalsium dan natrium propionat yang mewakili hampir 80% dari konsumsi global asam propanoat pada tahun 2016, dibandingkan dengan 78,5% pada tahun 2012.
Sekitar 51% dari konsumsi global asam propanoat ditujukan untuk pakan ternak dan pengawetan biji-bijian, sementara hampir 29% digunakan dalam produksi kalsium dan natrium propionat, yang juga digunakan dalam industri makanan dan pakan.
Pasar penting lainnya untuk asam propanoat adalah produksi herbisida dan dietil keton. Kegunaan volume yang lebih rendah termasuk membuat selulosa asetat propionat, obat-obatan, ester pelarut, perasa dan wewangian, plasticizer, pewarna, dan tekstil, kulit, dan bahan pembantu karet.
Permintaan asam propanoat sangat tergantung pada pakan dan produksi biji-bijian, diikuti oleh makanan kemasan dan produk roti.
Prospek pertumbuhan global untuk asam propanoat dan garamnya dalam pakan ternak / pengawetan biji-bijian dan makanan adalah signifikan (IHS Markit, 2016).
Pasar yang berkembang pesat lainnya termasuk ester propionat untuk pelarut, seperti n-butil dan pentil propionat; Ester ini semakin banyak digunakan sebagai pengganti pelarut yang terdaftar sebagai polutan udara berbahaya.
Referensi
- Bingham, E., Cohrssen, B., & Powell, C. (2001). Toksikologi Patty Volume 1-9 Edisi ke-5. New York: John Wiley & Sons.
- EMBL-EBI. (2016, 14 Oktober). asam propionat. Dipulihkan dari ChEBI: ebi.ac.uk.
- Basis Data Metabolisme Manusia. (2017, 2 Maret). Asam propionat. Dipulihkan dari hmdb.ca: hmdb.ca.
- Markit IHS. (2016, Desember). Buku Pegangan Ekonomi Kimia Asam Propionat. Dipulihkan dari ihs: ihs.com.
- Lembar Data Keamanan Bahan Asam propionat. (2013, 21 Mei). Dipulihkan dari sciencelab: sciencelab.com.
- Pusat Nasional Informasi Bioteknologi.. (2017, 22 April). Basis Data Senyawa PubChem; ID = 1032. Dipulihkan dari pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
- O’Neil, M. (. (2001). Indeks Merck – Ensiklopedia Bahan Kimia, Obat-obatan, dan Biologi. Edisi ke-13. New Jersey: Merck and Co., Inc.
- asam propionat. (2016). Dipulihkan dari cameochemicals: cameochemicals.noaa.gov.
- Royal Society of Kimia. (2015). Asam propionat. Dipulihkan dari chemspider: chemspider.com.