Keton adalah senyawa organik yang memiliki gugus karbonil (-CO). Keton merupakan senyawa sederhana di mana karbon dari gugus karbonil terikat pada dua atom karbon (dan rantai substituennya). Keton “sederhana” karena tidak memiliki gugus reaktif seperti –OH atau -Cl yang terikat pada karbon.
Diakui sebagai senyawa polar, keton biasanya larut dan mudah menguap, menjadikannya pelarut dan aditif yang baik untuk parfum. Selain itu, keton mudah disiapkan, relatif stabil dan memiliki reaktivitas tinggi, yang menjadikannya sebagai zat antara yang hampir sempurna untuk membuat senyawa organik yang lebih kompleks.
Akhirnya, penghapusan keton dari tubuh manusia biasanya dikaitkan dengan kadar gula yang rendah (dalam kasus diabetes dan / atau puasa ekstrem), yang dapat menyebabkan masalah kesehatan yang serius bagi pasien.
Rumus umum keton
Keton adalah senyawa karbonil di mana gugus ini melekat pada dua gugus hidrokarbon; Ini bisa berupa gugus alkil, gugus cincin benzena, atau keduanya.
Keton dapat direpresentasikan secara sederhana sebagai R- (C = O) -R ‘, di mana R dan R’ adalah dua rantai hidrokarbon (alkana, alkena, alkin, sikloalkana, turunan benzena, dan lainnya). Tidak ada keton dengan hidrogen yang terikat pada gugus karbonil.
Ada berbagai macam metode untuk mempersiapkan keton di lingkungan industri dan laboratorium; Selain itu, penting untuk dicatat bahwa keton dapat disintesis oleh berbagai organisme, termasuk manusia.
Dalam industri, metode yang paling umum untuk sintesis keton melibatkan oksidasi hidrokarbon, biasanya dengan menggunakan udara. Dalam skala kecil, keton biasanya dibuat melalui oksidasi alkohol sekunder, yang menghasilkan keton dan air sebagai produk.
Di luar metode yang lebih umum ini, keton dapat disintesis melalui alkena, alkin, garam senyawa nitrogen, ester dan banyak senyawa lainnya, yang membuatnya mudah diperoleh.
Jenis keton
Ada beberapa klasifikasi untuk keton, terutama tergantung pada substituen pada rantai R. Klasifikasi yang paling umum untuk zat ini tercantum di bawah ini:
Menurut struktur rantai
Dalam hal ini, keton diklasifikasikan berdasarkan struktur rantainya: keton alifatik adalah keton yang memiliki dua radikal R dan R’ yang memiliki bentuk radikal alkil (alkana, alkena, alkuna, dan sikloalkana).
Untuk bagiannya, aromatik adalah mereka yang membentuk turunan benzena, sementara masih menjadi keton. Akhirnya, keton campuran adalah keton yang memiliki radikal alkil R dan radikal aril R ‘, atau sebaliknya.
Menurut simetri radikal
Dalam hal ini, substituen R dan R’ radikal dari gugus karbonil dipelajari; Ketika ini sama (identik) keton disebut simetris; Tetapi ketika mereka berbeda (seperti kebanyakan keton), ini disebut asimetris.
Menurut kejenuhan radikal
Keton juga dapat diklasifikasikan menurut saturasi rantai karbon mereka; Jika ini dalam bentuk alkana, keton disebut keton jenuh. Sebaliknya, jika rantai ditemukan sebagai alkena atau alkin, keton disebut keton tak jenuh.
Diktik
Ini adalah kelas keton yang terpisah, karena rantai keton ini memiliki dua gugus karbonil dalam strukturnya. Beberapa keton ini memiliki karakteristik unik, seperti panjang ikatan yang lebih panjang antara karbon.
Misalnya, diketon yang berasal dari sikloheksana dikenal sebagai kuinon, yang hanya dua: orto-benzoquinon dan para-benzoquinon.
Sifat fisik dan kimia keton
Keton, seperti kebanyakan aldehida, adalah molekul cair dan memiliki sejumlah sifat fisik dan kimia yang bervariasi tergantung pada panjang rantai mereka. Sifat keton dijelaskan di bawah ini:
Titik didih
Keton sangat mudah menguap, sangat polar dan tidak dapat menyumbangkan hidrogen untuk ikatan hidrogen (mereka tidak memiliki atom hidrogen yang melekat pada gugus karbonilnya), sehingga mereka memiliki titik didih yang lebih tinggi daripada alkena dan eter, tetapi lebih rendah dari alkohol dengan berat molekul yang sama.
Titik didih keton meningkat dengan meningkatnya ukuran molekul. Hal ini disebabkan oleh intervensi gaya van der Waals dan dipol-dipol, yang membutuhkan jumlah energi yang lebih besar untuk memisahkan atom dan elektron yang tertarik dalam molekul.
Kelarutan
Kelarutan keton memiliki pengaruh kuat sebagian pada kemampuan molekul-molekul ini untuk menerima hidrogen pada atom oksigennya dan dengan demikian membentuk ikatan hidrogen dengan air. Selain itu, gaya atraktif, dispersi dan dipol-dipol terbentuk antara keton dan air, yang meningkatkan efek larutnya.
Keton kehilangan kapasitas kelarutan semakin besar molekulnya, karena mereka mulai membutuhkan lebih banyak energi untuk larut dalam air. Mereka juga larut dalam senyawa organik.
Keasaman
Berkat gugus karbonilnya, keton memiliki sifat asam; Ini terjadi karena kapasitas stabilisasi resonansi kelompok fungsional ini, yang dapat mentransfer proton dari ikatan rangkap mereka untuk membentuk basis konjugasi yang disebut enol.
Reaktivitas
Keton adalah bagian dari sejumlah besar reaksi organik; ini terjadi karena kerentanan karbon karbonilnya terhadap penambahan nukleofilik, selain polaritasnya.
Seperti yang dinyatakan sebelumnya, reaktivitas tinggi keton menjadikannya perantara yang diakui yang berfungsi sebagai dasar untuk mensintesis senyawa lain.
Tata nama Keton
Keton diberi nama sesuai dengan prioritas atau pentingnya gugus karbonil di seluruh molekul, jadi ketika Anda memiliki molekul yang diatur oleh gugus karbonil, keton tersebut dinamai dengan menambahkan akhiran “-on” ke nama hidrokarbon.
Rantai terpanjang dengan gugus karbonil diambil sebagai rantai utama, dan kemudian molekul dinamai. Jika gugus karbonil tidak memiliki prioritas di atas gugus fungsi lain dari molekul, maka ia diidentifikasi dengan “-okso”.
Untuk keton yang lebih rumit, posisi gugus fungsional dapat diidentifikasi dengan angka, dan dalam kasus diketon (keton dengan dua substituen R dan R ‘identik), molekul tersebut dinamai dengan akhiran “-di”.
Akhirnya, kata “keton” juga dapat digunakan setelah mengidentifikasi rantai radikal yang melekat pada gugus fungsi karbonil.
Perbedaan aldehida dan keton
Perbedaan terbesar antara aldehida dan keton adalah adanya atom hidrogen yang melekat pada gugus karbonil dalam aldehida.
Atom ini memiliki efek penting dalam melibatkan molekul dalam reaksi oksidasi: aldehida akan membentuk asam karboksilat atau garam asam karboksilat, tergantung pada apakah oksidasi terjadi dalam kondisi asam atau basa.
Sebaliknya, keton tidak memiliki hidrogen ini, sehingga langkah minimum yang diperlukan agar oksidasi tidak terjadi.
Ada metode untuk mengoksidasi keton (dengan zat pengoksidasi yang jauh lebih kuat daripada yang biasanya digunakan), tetapi ini memecah molekul keton, pertama-tama memisahkannya menjadi dua bagian atau lebih.
Penggunaan industri dan dalam kehidupan sehari-hari
Dalam industri, keton sering diamati dalam parfum dan cat, mengambil peran penstabil dan pengawet yang mencegah komponen lain dari campuran terurai; mereka juga memiliki spektrum luas sebagai pelarut dalam industri yang memproduksi bahan peledak, cat dan tekstil, selain industri farmasi.
Aseton (keton terkecil dan paling sederhana) adalah pelarut yang dikenal secara global, dan digunakan sebagai penghapus cat dan pengencer.
Di alam keton dapat muncul sebagai gula, yang disebut ketosis. Ketosis adalah monosakarida yang mengandung satu keton per molekul. Keto yang paling terkenal adalah fruktosa, gula yang ditemukan dalam buah-buahan dan madu.
Biosintesis asam lemak yang terjadi di dalam sitoplasma sel hewan juga terjadi melalui aksi keton. Akhirnya, dan seperti yang disebutkan sebelumnya, mungkin ada peningkatan keton dalam darah setelah puasa atau dalam kasus diabetes.
Contoh keton
Butanon (C4H8O)
Juga dikenal sebagai MEK (atau MEC), cairan ini diproduksi dalam skala besar di industri dan digunakan sebagai pelarut.
Sikloheksanon (C6H10O)
Diproduksi dalam skala besar, keton ini digunakan sebagai prekursor bahan nilon sintetis.
Testosteron (C19H22O2)
Ini adalah hormon kelamin pria dan steroid anabolik, yang ditemukan di sebagian besar vertebrata.
Progesteron (C21H30O2)
Steroid dan hormon kelamin endogen terlibat dalam siklus menstruasi, kehamilan, dan embriogenesis pada manusia dan spesies lainnya.
Aseton (CH3(CO)CH3)
Juga dikenal sebagai propanon, ini adalah senyawa tidak berwarna yang digunakan untuk pembuatan berbagai produk industri seperti plastik, serta untuk kebersihan rumah tangga dan produk kosmetik seperti penghapus cat kuku.
Kortison (C21H28O5)
Hormon steroid digunakan untuk memerangi penyakit dan kondisi tertentu seperti peradangan, jerawat, alergi, dan jenis reaksi kulit lainnya, asma atau kanker, dan leukemia.
Benzofenon (C13H10O)
Senyawa banyak digunakan dalam pembuatan parfum dan produk kosmetik atau tabir surya lainnya karena komposisi aromatiknya.