Perbedaan Utama – Alkilasi vs Asilasi
Alkilasi adalah transfer gugus alkil dari satu molekul ke molekul lain menggunakan agen alkilasi. Zat alkilasi ini memiliki kemampuan untuk menambahkan rantai hidrokarbon alifatik yang diinginkan ke bahan awal. Tidak seperti alkilasi, asilasi adalah proses penambahan gugus asil ke senyawa menggunakan agen pengasilasi. Agen pengasilasi ini memiliki kemampuan untuk menambahkan gugus RCO- yang diinginkan ke bahan awal. Ini adalah Perbedaan yang menonjol antara Alkilasi dan Asilasi.
Yang perlu anda ketahui tentang Alkilasi?
Alkilasi adalah proses memasukkan rantai hidrokarbon ke bahan awal. Hidrokarbon adalah jenis senyawa organik yang paling umum, yang terdiri dari atom karbon dan hidrogen. Penambahan satu atom karbon (gugus metil) ke bahan awal dikenal sebagai metilasi.
Gugus alkil dapat ditransfer sebagai alkil karbokation, radikal bebas, karbanion atau karabin. Maka dari itu, agen alkilasi terutama dapat dibagi menjadi dua kategori berdasarkan karakter elektrofilik dan nukleofiliknya. Agen alkilasi nukleofilik membentuk anion alkil (carbanion) selama reaksi dan menyerang atom karbon yang kekurangan elektron seperti gugus karbonil. (Misalnya: reagen Grignard, organolithium, organocopper, dan organonatrium). Agen alkilasi elektrofilik membentuk kation alkil (karbokation) selama reaksi (Misalnya: alkil helida). Reaksi berikut menggambarkan mekanisme alkilasi Friedel-crafts dari benzena.
Langkah 1: Alkil halida bereaksi dengan asam Lewis untuk menghasilkan lebih banyak karbon elektrofilik.
Langkah 2: Penghapusan halida menciptakan karbokation alkil.
Langkah 3: Elektron dalam cincin aromatik bertindak sebagai nukleofil, dan menyerang karbokation dengan kehilangan aromatisitas.
Langkah 4: Penghapusan proton meregenerasi sistem aromatik
Yang perlu anda ketahui tentang Asilasi?
Asilasi adalah proses penambahan gugus asil ke bahan awal menggunakan agen asilasi. Gugus asil adalah gugus fungsi yang memiliki rumus molekul RCO.
Agen pengasilasi membentuk elektrofil kuat ketika diperlakukan dengan katalis logam, dan mudah mengalami substitusi elektrofilik. Asil halida adalah agen asilasi yang paling umum digunakan, dan mereka menghasilkan keton dengan substitusi elektrofilik. Selain itu, asil halida dan anhidrida asam karboksilat digunakan sebagai agen asilasi untuk mengasilasi amina dan alkohol melalui substitusi nukleofilik. Reaksi berikut menggambarkan mekanisme asilasi Friedel-crafts dari benzena.
Langkah 1: Asil halida bereaksi dengan asam Lewis untuk membuat kompleks.
Langkah 2: Hilangnya halida dari asil halida menciptakan ion asilium elektrofilik.
Langkah 3: elektron dalam benzena bertindak sebagai nukleofil dan menyerang ion asilium elektrofilik. Langkah ini menghancurkan aromatisitas yang menghasilkan zat antara kation sikloheksadienil.
Langkah 4: Penghapusan proton meregenerasi sistem aromatik dan katalis aktif.
Perbedaan Antara Alkilasi dan Asilasi
Definisi
Alkilasi : Alkilasi adalah proses memasukkan rantai hidrokarbon ke bahan awal.
Asilasi : Asilasi adalah proses penambahan gugus asil ke bahan awal menggunakan agen asilasi.
Transformasi Keseluruhan
Alkilasi: Transformasi keseluruhan adalah RH menjadi R-R’.
Asilasi: Transformasi keseluruhan adalah RH ke R-COR’.
Reagen
Alkilasi: Umumnya alkil halida (yaitu R-Cl) dan katalis lewis seperti aluminium triklorida (yaitu AlCl 3 ) dapat bertindak sebagai reagen. Sebagai alternatif, kompleks organo-logam yaitu R-MgBr dapat digunakan sebagai pengganti alkil halida. Selain itu, BF 3 , ZnCl 2 , FeCl 3 dapat digunakan sebagai pengganti AlCl 3.
Asilasi: Umumnya asil halida (yaitu R-COCl) dan katalis lewis seperti aluminium triklorida bertindak sebagai reagen. Atau, anhidrida asam yaitu (RCO) 2 O dapat digunakan sebagai pengganti asil halida.
Spesies Elektrofilik
Alkilasi: Karbokation (yaitu . R + ) dibentuk oleh “penghilangan” halida oleh katalis asam Lewis.
Asilasi: Kation asil atau ion asilium (yaitu . RCO + ) dibentuk oleh “penghilangan” halida oleh katalis asam Lewis.
Penataan Ulang Karbokation
Alkilasi: Karbokation cenderung untuk mengatur ulang dan membentuk karbokation yang sangat stabil, yang akan mengalami reaksi alkilasi.
Asilasi: Ion acylium distabilkan oleh struktur resonansi. Stabilitas ekstra ini mencegah penataan ulang karbokation.
Reaksi Friedel-Craft
Alkilasi: Vinyl atau aril halida tidak mengalami reaksi alkilasi karena karbokation intermemakanannya tidak stabil.
Asilasi: Reaksi asilasi selalu menghasilkan keton, karena HCOCl terurai menjadi CO dan HCl dalam kondisi reaksi.
