Perbedaan Utama – Reaksi S N 1 vs S N 2
S N 1 dan S N 2 adalah dua jenis reaksi substitusi nukleofilik yang berbeda dalam kimia organik. Tetapi S N 1 mewakili reaksi unimolekular, di mana laju reaksi dapat dinyatakan dengan, laju = K [R-LG]. Tidak seperti S N 1, S N 2 mewakili reaksi bimolekuler, dan laju reaksi dapat dinyatakan dengan, laju = K’ [R-LG] [Nu – ]. Selain itu, jalur S N 1 adalah proses multi-langkah, dan jalur S N 2 adalah proses satu langkah. Ini adalah Perbedaan yang menonjol antara reaksi S N 1 dan S N 2.
Reaksi S N 1?
S N 1 menunjukkan reaksi substitusi nukleofilik unimolekuler dalam kimia organik. Langkah penentuan kecepatan mereka dari mekanisme tergantung pada dekomposisi spesies molekul tunggal. Sehingga, laju reaksi S N 1 dapat dinyatakan dengan laju = K [R-LG]. Selanjutnya, S N 1 adalah reaksi multi-langkah, yang membentuk keadaan peralihan dan beberapa keadaan transisi selama reaksi. Zat antara ini adalah karbokation yang lebih stabil, dan reaktivitas molekul bergantung pada gugus R-. Gambar berikut mengilustrasikan mekanisme reaksi S N 1.
Pada langkah pertama, hilangnya gugus pergi (LG) membentuk karbokation yang lebih stabil. Ini adalah langkah paling lambat atau langkah penentu laju mekanisme. Selanjutnya, nukleofil menyerang dengan cepat pada karbon elektrofilik untuk membentuk ikatan baru. Diagram profil energy reaksi S N 1 yang diberikan di bagian bawah menyatakan variasi energy dengan koordinat reaksi.
Selain itu, laju reaksi S N 1 tergantung pada ikatan rantai samping alkil dengan gugus pergi. Reaktivitas gugus R- dapat diurutkan sebagai berikut.
Orde reaktivitas: (CH 3 ) 3 C- > (CH 3 ) 2 CH- > CH 3 CH 2 – > CH 3 –
Dalam reaksi S N 1, langkah penentuan laju adalah hilangnya gugus pergi untuk membentuk karbokation perantara. Di antara primer, sekunder dan tersier, karbokation tersier sangat stabil dan lebih mudah dibentuk. Maka dari itu, senyawa dengan gugus R tersier meningkatkan laju reaksi S N 1. Demikian pula, sifat gugus pergi mempengaruhi laju reaksi S N 1, karena semakin baik meninggalkan, semakin cepat reaksi S N 1 . Tetapi sifat nukleofil tidak penting dalam reaksi S N 1 karena nukleofil tidak terlibat dalam langkah penentuan laju.
Reaksi S N 2?
S N 2 menunjukkan reaksi substitusi nukleofilik bimolekuler dalam kimia organik. Dalam mekanisme ini, pemisahan gugus pergi dan pembentukan ikatan baru terjadi secara serempak. Maka dari itu, dua spesies molekul terlibat dengan langkah penentuan laju, dan ini mengarah pada istilah reaksi substitusi nukleofilik bimolekuler atau SN2. Laju reaksi SN2 dapat dinyatakan dengan laju = K [R-LG] [Nu – ]. Dalam kimia anorganik, reaksi ini juga disebut “substitusi asosiatif” atau “mekanisme pertukaran”. Gambar berikut mengilustrasikan mekanisme reaksi S N 2 .
Di sini, nukleofil menyerang arah yang berlawanan dari gugus pergi. Jadi, reaksi S N 2 selalu mengarah pada inversi stereokimia. Reaksi ini bekerja paling baik dengan metil dan halida primer karena gugus alkil yang besar menghalangi serangan bagian belakang nukleofil. Selain itu, stabilitas gugus pergi sebagai anion dan kekuatan ikatannya dengan atom karbon mempengaruhi laju reaksi.
Gambar berikut mengilustrasikan diagram profil energy reaksi S N 1 dan S N 2.
Perbedaan Antara Reaksi S N 1 dan S N 2
Hukum Nilai
S N 1 Reaksi: S N 1 Reaksi tidak bermolekul dan merupakan reaksi orde satu. Jadi substrat mempengaruhi laju reaksi.
S N 2 Reaksi: S N 2 Reaksi bimolekuler atau reaksi orde dua. Jadi, baik substrat dan nukleofil mempengaruhi laju reaksi.
Ekspresi Nilai
S N 1 Reaksi: Ini dinyatakan sebagai laju = K [R-LG]
S N 2 Reaksi: Ini dinyatakan sebagai laju = K’ [R-LG] [Nu – ]
Jumlah Langkah dalam Reaksi
S N 1 Reaksi: S N1 Reaksi hanya memiliki 1 langkah.
S N 2 Reaksi: S N 2 Reaksi memiliki 2 langkah.
Formasi Karbokation
S N 1 Reaksi: Sebuah karbokation stabil terbentuk selama reaksi.
S N 2 Reaksi: Karbokation tidak terbentuk selama reaksi karena pemisahan gugus pergi dan pembentukan ikatan baru terjadi pada waktu yang sama.
Negara-Negara Menengah
S N 1 Reaksi: Ini umumnya memiliki dua keadaan perantara.
S N 2 Reaksi: Ini umumnya memiliki satu keadaan perantara.
Faktor Kunci Reaksi / Penghalang Besar
S N 1 Reaksi: Stabilitas karbokation adalah faktor kunci dari reaksi.
S N 2 Reaksi: Rintangan sterik adalah faktor kunci dari reaksi.
Urutan Reaktivitas berdasarkan grup –R
S N 1 Reaksi: III ry > II ry >> I ry
S N 2 Reaksi : I ry > II ry >> III ry
Persyaratan Nukleofil untuk melanjutkan reaksi
S N 1 Reaksi: Nukleofil lemah atau netral diperlukan.
S N 2 Reaksi: Diperlukan nukleofil kuat.
Pelarut Reaksi yang Menguntungkan
S N 1 Reaksi: Protik polar seperti alkohol adalah pelarut yang disukai.
S N 2 Reaksi: Aprotik polar seperti DMSO dan aseton adalah pelarut yang disukai.
Stereokimia
S N 1 Reaksi: Produk dapat berupa campuran rasemat karena dapat terjadi retensi atau inversi stereokimia.
S N 2 Reaksi: Pembalikan stereokimia terjadi sepanjang waktu.
Gambar Courtesy:
“Efek pelarut pada reaksi SN1 dan SN2” oleh Chem540f09grp12 – Karya sendiri (Domain Publik) melalui Commons Wikimedia
