Fukosa: ciri-ciri, struktur, fungsi

Fukosa (disingkat FUC), atau 6-deoksi-L-galaktosa adalah monosakarida sebagian terdeoksigenasi (deoxysugar arau gula deoksi) dari enam karbon dengan para rumus empiris C 6 H 12 O 5 . Seperti monosakarida lainnya, itu adalah gula polihidrat.

Ketika gugus hidroksil digantikan oleh atom hidrogen, deoxysugar diturunkan. Meskipun secara teoritis penggantian ini dapat mempengaruhi setiap gugus hidroksil dari monosakarida apapun, di alam terdapat sedikit variasi deoxysugars.

Sumber: Edgar181 [Domain publik]

Beberapa deoxysugar adalah: 1) deoxyribose (2-deoxy-D-ribose), berasal dari D-ribose, yang merupakan bagian dari DNA ; 2) rhamnose (6-D-deoxymannose), diturunkan dari D-mannose; 3) fucose, berasal dari L-galactose. Yang terakhir ini lebih umum daripada D-fucose, berasal dari D-galactose.

Ciri-ciri dan struktur

Fukosa juga dikenal dengan nama 6-deoxy-galacto-hexose, fucopyranose, galactomethylose, dan rodeose.

Meskipun fukosa biasanya ditemukan dalam membentuk polisakarida dan glikoprotein, diisolasi sebagai monosakarida lebih manis daripada galaktosa. Hal ini disebabkan oleh fakta bahwa penggantian gugus hidroksil oleh atom hidrogen meningkatkan karakter hidrofobik dan, oleh karena itu, manisnya molekul.

Gugus hidroksil dari fucose dapat mengalami reaksi yang sama seperti gula lainnya, menghasilkan berbagai macam asetal, glikosida, eter, dan ester.

Sebuah biomolekul fukosilasi adalah salah satu yang, dengan aksi fucosyltransferase, molekul fukola telah melekat melalui ikatan glikosidik. Ketika hidrolisis ikatan glikosidik terjadi oleh aksi fukosidase, sehingga memisahkan fukosa, biomolekul dikatakan telah didefucosylated.

Karena glukan difukosilasi, glukan yang lebih kompleks yang disebut fukan dihasilkan, yang mungkin atau mungkin bukan bagian dari glikoprotein. Fucan sulfat didefinisikan sebagai polisakarida yang mengandung residu L-fucose sulfat. Mereka khas dari alga coklat. Contohnya termasuk ascophylane, sargasan, dan pelvetan.

Salah satu fucan yang paling banyak dipelajari adalah fucoidan, diperoleh dari alga coklat Fucus vesiculosus , yang telah beredar di pasaran (Sigma-Aldrich Chemical Company) selama beberapa dekade.

Kelimpahan di alam

D-fukosa hadir dalam zat antibiotik yang diproduksi oleh mikroba, dan dalam glikosida tanaman, seperti convolvulin, chartreusin, ledienosida dan keirotoxin.

L-fucose adalah penyusun polisakarida dari alga, daun plum, rami, kedelai dan biji kanola, gum tragacanth, dinding sel kentang, umbi singkong, buah kiwi, kulit ceiba dan mucigel dari kaliptra jagung, serta tanaman lainnya .

L-fucose juga hadir dalam telur bulu babi dan dalam gelatin yang melindungi telur katak.

Pada mamalia, fucans dengan L-fucose membentuk ligan yang bekerja pada adhesi leukosit-endotel yang dimediasi selektin, dan berpartisipasi dalam berbagai peristiwa ontogenetik.

L-fukosa berlimpah di fucosphingolipids epitel gastrointestinal dan sumsum tulang, dan muncul dalam jumlah kecil di tulang rawan dan struktur keratin.

Pada manusia, fucans dengan L-fucose adalah bagian dari glikoprotein dalam air liur dan cairan lambung. Mereka juga merupakan bagian dari antigen yang menentukan golongan darah ABO. Mereka hadir dalam berbagai oligosakarida dalam ASI.

Metabolisme fukosa

Fucosyltransferases menggunakan GDP-fucose, bentuk fucose yang diaktifkan nukleotida, sebagai donor fucose dalam konstruksi oligosakarida fucosylated.

GDP-fucose diturunkan dari GDP-mannose dengan aksi berturut-turut dari dua enzim: GDP-mannose 4,6-dehydratase dan GDP-4-keto-6-deoximanose 3,5-epimerase-4-reductase.

Menggunakan NADP + kofaktor, enzim pertama mengkatalisis dehidrasi GDP-mannose. Reduksi posisi 6 dan oksidasi posisi 4 menghasilkan GDP-6-deoxy-4-keto-mannose (selama reaksi, hibrida dipindahkan dari posisi 4 ke 6 gula).

Enzim kedua, yang bergantung pada NADPH, mengkatalisis epimerisasi posisi 3 dan 5, dan reduksi gugus 4-keto, dari GDP-6-deoxy-4-keto-mannose.

Bakteri dapat tumbuh menggunakan fucose sebagai satu-satunya sumber karbon dan energi melalui operon yang diinduksi fucose yang mengkodekan enzim katabolik untuk gula ini.

Proses di atas melibatkan: 1) masuknya fukosa bebas melalui dinding sel yang diperantarai oleh suatu permease; 2) isomerisasi fucose (suatu alsin) menjadi fuculose (suatu ketosis); 3) fosforilasi fuculose untuk membentuk fuculose-1-phosphate; 4) reaksi aldolase untuk membentuk laktaldehida dan dihidroksiaseton fosfat dari fukulos-1-fosfat.

Sifat

Peran dalam kanker

Di antara gejala banyak jenis tumor kanker adalah adanya protein terikat glukan yang dibedakan dengan komposisi oligosakarida yang berubah. Kehadiran glukan abnormal ini, di antaranya fucans menonjol, terkait dengan keganasan dan potensi metastasis tumor ini.

Pada kanker payudara, sel tumor menggabungkan fucose menjadi glikoprotein dan glikolipid. Fucose berkontribusi pada perkembangan kanker ini, mendukung aktivasi sel induk kanker, metastasis hematogenik dan invasi tumor melalui matriks ekstraseluler.

Pada karsinoma paru dan hepatokarsinogenesis, peningkatan ekspresi fucose dikaitkan dengan potensi metastasis yang tinggi dan kemungkinan bertahan hidup yang rendah.

Sebaliknya, beberapa fucan sulfat adalah zat yang menjanjikan dalam pengobatan kanker, seperti yang telah ditentukan oleh banyak penelitian in vitro dengan garis sel kanker, termasuk yang menyebabkan kanker payudara, paru-paru, prostat, lambung, usus besar dan dubur.

Peran dalam penyakit lain

Peningkatan ekspresi fucans dalam serum imunoglobulin telah dikaitkan dengan rheumatoid arthritis remaja dan dewasa.

Defisiensi adhesi leukosit II adalah penyakit bawaan langka karena mutasi yang mengubah aktivitas transporter FDP-fucose yang terletak di aparatus Golgi.

Pasien menderita keterbelakangan mental dan psikomotor, dan menderita infeksi bakteri berulang. Penyakit ini merespon baik terhadap dosis oral fucose.

Potensi biomedis

Fucan bersulfat yang diperoleh dari ganggang coklat merupakan reservoir penting senyawa dengan potensi terapeutik.

Mereka memiliki sifat anti-inflamasi dan antioksidan, menghambat migrasi limfosit di tempat infeksi dan mendukung pelepasan sitokin. Mereka meningkatkan respon imun dengan mengaktifkan limfosit dan makrofag.

Mereka memiliki sifat antikoagulan. Secara oral, mereka telah terbukti menghambat agregasi trombosit pada pasien manusia.

Mereka memiliki potensi antibiotik dan antiparasit dan menghambat pertumbuhan bakteri patogen perut Helicobacter pylori . Membunuh parasit Plasmodium spp. (agen penyebab malaria) dan Leishmania donovani (agen penyebab leishmaniasis viscerotropic Amerika).

Akhirnya, mereka memiliki sifat antivirus yang kuat, menghambat masuknya ke dalam sel beberapa virus yang sangat penting bagi kesehatan manusia, termasuk Arenavirus , Cytomegalovirus , Hantavirus , Hepadnavirus , HIV, virus herpes simpleks, dan virus influenza.

Referensi

  1. Becker, DJ, Lowe, JB 2003. Fucose: biosintesis dan fungsi biologis pada mamalia. Glikobiologi, 13, 41R-53R.
  2. Deniaud-Bouët, E., Hardouin, K., Potin, P., Kloareg, B., Hervé, C. 2017. Ulasan tentang dinding sel alga coklat dan polisakarida sulfat yang mengandung fucose: konteks dinding sel, sifat biomedis dan kunci penelitian tantangan Karbohidrat Polimer, http://dx.doi.org/10.1016/j.carbpol.2017.07.082.
  3. Bunga HM ​​1981. Kimia dan biokimia D- dan L-fucose. Kemajuan dalam Kimia Karbohidrat dan Biokimia, 39, 279–345.
  4. Listinsky, JJ, Siegal, GP, Listinsky, CM 2011. muncul pentingnya α -L-fucose pada kanker payudara manusia: tinjauan. Terjemahan Am.J. Res., 3, 292-322.
  5. Murray, RK, dkk. 2003. Biokimia bergambar Harper. McGraw-Hill, New York.
  6. Pereira, L. 2018. Penggunaan alga untuk terapi dan nutrisi. CRC Press, Boca Raton.
  7. Staudacher, E., Altmann, F., Wilson, IBH, März, L. 1999. Fucose di N-glycans: dari tanaman ke manusia. Biochimica et Biophysica Acta, 1473, 216–236.
  8. Tanner, W., Loewus, FA 1981. Tanaman karbohidrat II. Karbohidrat ekstraseluler. Springer, New York.
  9. Vanhooren, PT, Vandamme, EJ 1999. L-fucose: kejadian, peran fisiologis, kimia, enzimatik dan sintesis mikroba. Jurnal Teknologi Kimia dan Bioteknologi, 74, 479-497.

Disprosium: struktur, sifat, perolehan, kegunaan
Kegunaan Keton — contoh, rumus, sifat, tata nama
Entalpi larutan: cara menghitung, kegunaan, dan latihan
Litium bromida: struktur, sifat, kegunaan, risiko