Klorobenzena (C6H5Cl) – struktur, sifat, kegunaan

Apa itu klorobenzena?

Klorobenzena adalah senyawa aromatik rumus kimia C 6 H 5 Cl, khusus halida aromatik. Pada suhu kamar itu adalah cairan tidak berwarna, mudah terbakar, yang sering digunakan sebagai pelarut dan degreaser. Selain itu, ia berfungsi sebagai bahan baku untuk pembuatan berbagai senyawa kimia yang sangat berguna.

Pada abad terakhir ini berfungsi sebagai dasar untuk sintesis insektisida DDT, sangat berguna dalam pemberantasan penyakit seperti malaria. Namun, pada tahun 1970 penggunaannya dilarang karena toksisitasnya yang tinggi terhadap manusia. Molekul klorobenzena bersifat polar karena elektronegativitas klorin yang lebih tinggi relatif terhadap atom karbon yang melekat padanya.

Klorobenzena menghasilkan klorin yang memiliki kerapatan sedang dari muatan negatif – sehubungan dengan karbon dan cincin aromatik lainnya. Demikian juga, klorobenzena praktis tidak larut dalam air, tetapi larut dalam cairan yang bersifat kimia aromatik, seperti: kloroform, benzena, aseton, dll.

Selain itu, Rhodococus phenolicus adalah spesies bakteri yang mampu mendegradasi klorobenzena sebagai satu-satunya sumber karbon.

Struktur kimia

Klorobenzena

Gambar atas menggambarkan struktur klorobenzena. Bola karbon hitam membentuk cincin aromatik, sedangkan bola putih dan bola hijau membentuk atom hidrogen dan klorin.

Berbeda dengan molekul benzena, klorobenzena memiliki momen dipol. Hal ini karena atom Cl lebih elektronegatif dari sisa hibridisasi sp 2 karbon .

Untuk alasan ini tidak ada distribusi kerapatan elektron yang seragam di dalam cincin, tetapi sebagian besar diarahkan ke atom Cl.

Berdasarkan penjelasan tersebut, dengan peta kerapatan elektron dapat dikuatkan bahwa meskipun lemah, terdapat daerah – yang kaya akan elektron.

Akibatnya, molekul klorobenzena berinteraksi satu sama lain melalui gaya dipol-dipol. Namun, mereka tidak cukup kuat untuk senyawa ini ada dalam fase padat pada suhu kamar; untuk alasan ini adalah cairan (tetapi dengan titik didih lebih tinggi dari benzena).

Sifat Kimia Klorobenzena

Bau

Baunya ringan, tidak menyengat dan mirip dengan almond.

Berat molekul

112,556 gr/mol.

Titik didih

131,6 ° C (270 ° F) pada tekanan 760 mmHg.

Titik lebur

-45,2 C (-49 F)

Titik nyala

27 C (82 F)

Kelarutan air

499 mg / l pada 25 ° C.

Kelarutan dalam senyawa organik

Hal ini larut dengan etanol dan etil eter. Ini sangat larut dalam benzena, karbon tetraklorida, kloroform, dan karbon disulfida.

Kepadatan

1,1058 g / cm3 pada 20 ° C (1,11 g / cm3 pada 68 ° F). Ini adalah cairan yang sedikit lebih padat daripada air.

Kepadatan uap

3,88 relatif terhadap udara. 3,88 (udara = 1).

Tekanan uap

8,8 mmHg pada 68 ° F; 11,8 mmHg pada 77 ° F; 120 mmHg pada 25 ° C.

penyalaan otomatis

593 C (1.099 C)

Viskositas

0,806 mPoise pada 20 ° C.

sifat korosif

Menyerang beberapa jenis plastik, karet, dan beberapa jenis pelapis.

Panas pembakaran

-3.100 kJ / mol pada 25 ° C.

Panas penguapan

40,97 kJ / mol pada 25 ° C.

Tegangan permukaan

33,5 dyne / cm pada 20 ° C.

Potensi ionisasi

9,07 eV.

Ambang bau

Pengakuan di udara 2.1.10-1 ppm. Bau rendah: 0,98 mg / cm3; bau tinggi: 280 mg / cm3.

Titik beku eksperimental

-45,55 ° C (-50 ° F).

Stabilitas

Ini tidak kompatibel dengan agen pengoksidasi.

Perpaduan

Dalam industri, metode yang diperkenalkan pada tahun 1851 digunakan, di mana gas klor (Cl 2 ) dilewatkan melalui benzena cair pada suhu 240 C dengan adanya besi klorida (FeCl 3 ), yang bertindak sebagai katalis.

C 6 H 6 => C 6 H 5 Cl

Klorobenzena juga dibuat dari anilin dalam reaksi Sandmayer. Anilin membentuk benzenadiazonium klorida dengan adanya natrium nitrit; dan benzenadiazonium klorida membentuk benzena klorida dengan adanya tembaga klorida.

Kegunaan / Aplikasi Klorobenzena

Digunakan dalam sintesis organik

  • Ini digunakan sebagai pelarut, agen degreasing dan berfungsi sebagai bahan baku untuk produksi berbagai senyawa yang sangat berguna. Klorobenzena digunakan dalam sintesis insektisida DDT, saat ini tidak digunakan karena toksisitasnya terhadap manusia.
  • Meskipun pada tingkat yang lebih rendah, klorobenzena digunakan dalam sintesis fenol, senyawa yang memiliki tindakan fungisida, bakterisida, insektisida, antiseptik dan juga digunakan dalam produksi bahan kimia pertanian, serta dalam proses pembuatan asam asetilsalisilat.
  • Ini terlibat dalam pembuatan diisosianat, agen degreasing untuk suku cadang mobil.
  • Ini digunakan untuk mendapatkan p-nitrochlorobenzene dan 2,4 dinitrochlorobenzene.
  • Ini digunakan dalam sintesis senyawa trifenilfosfin, tiofenol dan fenilsilane.
  • Trifenilfosfin digunakan dalam sintesis senyawa organik; tiofenol adalah agen pestisida dan perantara farmasi. Sebaliknya, fenilsilane digunakan dalam industri silikon.
  • Ini adalah bagian dari bahan baku untuk pembuatan difenil oksida, yang digunakan sebagai agen perpindahan panas, dalam pengendalian penyakit tanaman dan dalam pembuatan produk kimia lainnya.
  • P-nitrochlorobenzene yang diperoleh dari chlorobenzene adalah senyawa yang digunakan sebagai perantara dalam pembuatan pewarna, pigmen, obat-obatan (parasetamol) dan kimia karet.

Penggunaan untuk sintesis pelarut organik

Klorobenzena juga digunakan sebagai bahan baku pembuatan pelarut yang digunakan dalam reaksi sintesis senyawa organik , seperti metilendifenildiisosianat (MDI) dan uretan.

MDI terlibat dalam sintesis poliuretan, yang memenuhi berbagai fungsi dalam produksi produk konstruksi, lemari es dan freezer, furnitur tempat tidur, alas kaki, mobil, pelapis dan perekat, dan kegunaan lainnya.

Demikian juga, urethane adalah bahan baku untuk produksi senyawa adjuvant untuk pertanian, cat, tinta dan pelarut pembersih untuk digunakan dalam elektronik.

Penggunaan medis

  • 2,4 dinitrochlorobenzene telah digunakan dalam dermatologi dalam pengobatan alopecia areata. Ini juga telah digunakan dalam studi alergi dan dalam imunologi dermatitis, vitiligo dan dalam prognosis evolusi pada pasien dengan melanoma maligna, kutil kelamin dan kutil biasa.
  • Ini telah memiliki penggunaan terapeutik pada pasien dengan HIV. Di sisi lain, fungsi imunomodulator telah dikaitkan dengannya, sebuah aspek yang dapat didiskusikan.

Disprosium: struktur, sifat, perolehan, kegunaan
Fukosa: ciri-ciri, struktur, fungsi
Kegunaan Keton — contoh, rumus, sifat, tata nama
Entalpi larutan: cara menghitung, kegunaan, dan latihan