Putresin: struktur, sifat, sintesis, kegunaan

Putresin merupakan senyawa organik dengan yang rumus struktur NH 2 (CH 2 ) 4 NH 2 . Ini terdiri dari poliamina paling sederhana, dan dikenal dengan nama kimia 1,4-butanediamina. Diamina ini terkait erat dengan kadaverin, 1,5-pentanediamina.

Putresina bersama dengan kadaverin bertanggung jawab atas bau busuk daging busuk, bau mulut, dan vaginosis bakteri. Oleh karena itu namanya. Kedua diamina dicirikan untuk pertama kalinya oleh dokter Jerman Ludwig Brieger, pada tahun 1885.

Putrescine secara langsung terlibat dalam sintesis spermedine, poliamina lain, dengan bereaksi dengan S-adenosylmethionine. Demikian juga, spermedine bereaksi dengan S-adenosylmethionine untuk menghasilkan spermine poliamina.

Ada bukti bahwa poliamina, termasuk putresin, adalah faktor pertumbuhan yang diperlukan untuk pembelahan sel. Pasokan poliamina yang konstan merupakan prasyarat untuk terjadinya proliferasi sel.

Putrescine memainkan peran khusus dalam fisiologi kulit dan pelindung saraf. Ini disintesis oleh aksi bakteri usus yang mendekarboksilasi asam amino arginin dan menghasilkan ornitin. Asam amino ini oleh aksi ornitin dekarboksilase akhirnya menghasilkan putresin.

Struktur putresin

Molekul putrescine diwakili oleh model bola dan batang. Sumber: Karlhahn / Domain publik

Gambar atas menunjukkan struktur molekul putresin. Karena strukturnya yang begitu sederhana, ironisnya kita bisa mengenalinya dari baunya yang tidak sedap. Bola abu-abu membuat kerangka karbon dari n butana, sedangkan biru bola sesuai dengan atom nitrogen dari NH 2 kelompok .

Gugus NH 2 ini dapat terprotonasi, yang akan menyebabkan molekul putresin memperoleh dua muatan positif, H 3 N + CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 NH 3 + . Oleh karena itu, ia menjadi polikation.

Putrescine adalah molekul polar, yang interaksi antarmolekulnya didasarkan pada gaya dipol-dipol, dan pada gaya dispersi London. Ini adalah alasan mengapa itu adalah amina padat pada suhu kamar, dan memiliki titik didih yang tinggi dibandingkan dengan amina lainnya.

Sifat putresin

Rumus molekul

C 4 H 12 N 2

Berat molekul

88,15 g / mol

Penampilan

Kristal tak berwarna yang meleleh menjadi minyak tak berwarna.

Bau

Kuat, mirip dengan piperidin.

Kepadatan

0,877 g / mL

Titik lebur

27,5 C

Titik didih

158.6 C

Koefisien partisi oktanol / air

Log P = – 0,7

Tekanan uap

2,33 mmHg pada 25 C

Indeks bias (nD)

1.455

Kelarutan air

Sangat larut.

pKa

10,8 hingga 20 C

Penguraian

Saat dipanaskan hingga terurai, putresin mengeluarkan gas nitrogen oksida beracun.

Stabilitas

Kompatibel dengan oksidator kuat.

Reaktivitas

Dalam larutan berair, ia memiliki perilaku dasar yang kuat karena dua gugus aminonya. Putrescine bereaksi dengan S-adenosylmethionine untuk membentuk polyamine spermidine, dan secara tidak langsung putrescine menghasilkan polyamine spermine.

Perpaduan

Putresin diproduksi secara industri dengan hidrogenasi senyawa kimia suksinonitril, yang selanjutnya dihasilkan oleh reaksi hidrogen sianida dengan akrilonitril.

Putrescine, melalui penggunaan bioteknologi, sedang disintesis dalam media kultur strain bakteri E. coli tertentu.

Bakteri gram negatif dapat mensintesis putresin dalam tiga cara:

-Ornitin dihasilkan dari asam amino arginin. Kemudian, ornitin, dengan aksi enzim ornitin dekarboksilase, mensintesis putresin

-Arginine dengan aksi arginine decarboxylase mensintesis agmantine. Selanjutnya, amantine menghasilkan putrescine

-Dengan cara ketiga, agmatine diubah langsung menjadi putresin dan urea oleh aksi enzim agmatinase.

Bakteri gram positif menggunakan jalur lain untuk sintesis putresin.

Kegunaan putresin

Industri

Perusahaan Amerika Dupont awalnya memasarkan nilon 6.6. Ini dicirikan oleh diamina 6-karbon dan diacid 6-karbon (asam adipat), yang diselingi dalam struktur polimer. Pada tahun 1990, perusahaan Belanda memperkenalkan nilon 4.6 ke pasar.

Nylon 4.6 dipasarkan dengan nama Stanyl, yang menggunakan putresin yang terdiri dari 4 atom karbon sebagai diamina, sehingga mempertahankan penggunaan diacid yang sama seperti pada nilon 6.6.

Stanyl digunakan dalam pemandu rantai mesin dan rangkaian roda gigi, menunjukkan ketahanan yang baik terhadap keausan dan aksi gesekan, terutama pada suhu tinggi.

Produksi obat

Dekarboksilasi putresin adalah langkah awal dalam urutan peristiwa biokimia yang mengarah pada sintesis skopolamin: obat yang sangat beracun yang dosis tinggi dapat menyebabkan kematian. Skopolamin (burrundanga) sering digunakan dalam tindakan kriminal.

Skopolamin digunakan dalam dosis yang sangat rendah dalam pengobatan pusing kendaraan, mual, muntah dan kolitis.

Enzim putrescine-N-methyltransferase (PMT) bekerja pada putrescine dalam proses biokimia yang dimediasi oleh S-adenosylmethionine yang mengarah pada sintesis nikotin, tropane, dan alkaloid nortropane.

Nikotin merupakan obat toksik yang digunakan sebagai insektisida pertanian, sedangkan dalam kedokteran hewan digunakan sebagai antiparasit eksternal.

Aksi biologis

Biosintesis spermidine dan spermine dari putrescine. Ado = 5′-adenosil. Sumber: Andrew Murkin / CC BY-SA (https://creativecommons.org/licenses/by-sa/4.0)

Putrescine, seperti poliamina lainnya, seperti kadaverin, spermedin dan spermin, adalah molekul polikation karena adanya gugus amino. Oleh karena itu, mereka dapat berinteraksi secara elektrostatik dengan asam nukleat, fosfolipid, dan protein bermuatan negatif.

Interaksi ini memungkinkan aksi poliamina dalam berbagai peristiwa biokimia, seperti:

  • -Pengaturan sintesis DNA dan protein
  • -Penghapusan spesies oksigen reaktif
  • -Aktivasi proliferasi sel
  • – Diferensiasi dan perkembangan jaringan

Di antara fungsi seluler di mana poliamina campur tangan, adalah pematangan mukosa usus dan migrasi sel. Putrescine memainkan peran khusus dalam fisiologi kulit dan pelindung saraf.

Meskipun poliamina dikaitkan dengan banyak fungsi biologis, mereka juga dikaitkan dengan pembentukan kanker. Enzim ornithine decarboxylase, enzim yang mengkatalisis konversi ornithine menjadi putrescine, terdapat pada beberapa kanker manusia dan hewan pengerat.

Peningkatan konsentrasi poliamina secara langsung berkaitan dengan serangkaian proses seluler yang terkait dengan invasi tumor dan metastasis. Lebih lanjut, dicatat bahwa putresin dapat menjadi prekursor untuk N-nitrosamine, agen karsinogenik.

Toksisitas

Putrescine sendiri memiliki toksisitas yang rendah, tetapi mampu bekerja dengan meningkatkan efek toksik histamin yang dihasilkan dalam dekomposisi daging, serta tiramin yang dihasilkan dalam keju.

Referensi

  1. Morrison, RT dan Boyd, R, N. (1987). Kimia Organik . Edisi ke-5. Editorial Addison-Wesley Interamericana.
  2. Carey F. (2008). Kimia Organik . (Edisi keenam). Bukit Mc Graw.
  3. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Kimia Organik . (edisi ke-10.). Wiley Plus.
  4. Pusat Nasional Informasi Bioteknologi. (2020). putresin. Basis Data PubChem. ID = 1045. Dipulihkan dari: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  5. Wikipedia. (2020). putresin. Dipulihkan dari: en.wikipedia.org
  6. Elsevier BV (2020). putresin. Ilmu Langsung. Diperoleh dari: sciencedirect.com
  7. Phillip Broadwith. (15 Februari 2011). putresin. Kimia dalam Unsurnya. Diperoleh dari: chemistryworld.com
  8. DrugBank.ca. (13 Juni 2005). putresin. Diperoleh dari: drugbank.ca

Disprosium: struktur, sifat, perolehan, kegunaan
Fukosa: ciri-ciri, struktur, fungsi
Kegunaan Keton — contoh, rumus, sifat, tata nama
Entalpi larutan: cara menghitung, kegunaan, dan latihan