Siklopentana adalah hidrokarbon siklik, sebuah sikloalkana khusus. Pada gilirannya, itu adalah senyawa organik yang rumus molekulnya adalah C 5 H 10. Ini dapat divisualisasikan sebagai versi tertutup dari n -pentana, dengan rantai terbuka, di mana ujungnya telah bergabung dengan hilangnya dua atom hidrogen.
Gambar bawah menunjukkan kerangka siklopentana. Perhatikan bagaimana geometris kerangkanya, membentuk cincin segi lima. Namun, struktur molekulnya tidak datar, melainkan menghadirkan lipatan yang berusaha menstabilkan dan mengurangi tekanan di dalam cincin. Siklopentana adalah cairan yang sangat mudah menguap dan mudah terbakar, tetapi tidak mudah terbakar seperti n -pentana.
Kerangka karbon siklopentana. Sumber: Ccroberts [Domain publik]
Karena kapasitas pelarutnya, siklopentana adalah salah satu pelarut yang paling banyak digunakan dalam industri kimia. Tidak mengherankan bahwa banyak produk dengan bau yang kuat mengandung itu di antara komposisi mereka, karena itu mudah terbakar. Ini juga digunakan sebagai bahan peniup untuk busa poliuretan yang digunakan di lemari es.
Struktur Siklopentana
Interaksi antarmolekul
Struktur molekul siklopentana diwakili oleh model bola dan batang. Sumber: Jynto [CC0]
Gambar pertama menunjukkan kerangka siklopentana. Di atas kita sekarang melihat bahwa itu lebih dari segi lima sederhana: atom hidrogen (bola putih) menonjol di tepinya, sementara atom karbon membentuk cincin pentagonal (bola hitam).
Dengan hanya memiliki ikatan CC dan CH, momen dipolnya dapat diabaikan, sehingga molekul siklopentana tidak dapat berinteraksi satu sama lain melalui gaya dipol-dipol. Sebaliknya, mereka disatukan oleh kekuatan dispersif London, dengan cincin berusaha untuk menumpuk di atas satu sama lain.
Penumpukan ini menawarkan beberapa area kontak yang lebih besar dari yang tersedia antara molekul n- pentana linier . Akibatnya, siklopentana memiliki titik didih yang lebih tinggi daripada n -pentana, serta tekanan uap yang lebih rendah.
Gaya dispersi bertanggung jawab untuk siklopentana membentuk kristal molekul ketika dibekukan pada -94 C. Meskipun tidak banyak informasi mengenai struktur kristalnya, itu polimorfik dan memiliki tiga fase: I, II dan III, dengan fase II menjadi campuran tidak teratur dari I dan III.
Konformasi dan tegangan cincin
Cincin siklopentana tidak sepenuhnya datar. Sumber: Edgar181 [Domain publik]
Gambar di atas memberikan kesan yang salah bahwa siklopentana itu datar; tapi tidak seperti itu. Semua atom karbonnya memiliki hibridisasi sp 3 , sehingga orbitalnya tidak terletak pada bidang yang sama. Juga, seolah-olah ini tidak cukup, atom hidrogen sangat dekat satu sama lain, sangat ditolak ketika mereka terhalang.
Jadi, kita berbicara tentang konformasi, salah satunya adalah setengah kursi (gambar atas). Dari perspektif ini, jelas diketahui bahwa cincin siklopentana memiliki belokan, yang membantu mengurangi tegangan cincinnya karena atom karbonnya begitu dekat satu sama lain.
Mengatakan ketegangan ini disebabkan fakta bahwa sudut ikatan CC hadir lebih kecil dari 109.5º, nilai ideal bagi lingkungan tetrahedral sebagai akibat dari mereka sp 3 hibridisasi .
Namun, terlepas dari tekanan ini, siklopentana adalah senyawa yang lebih stabil dan tidak mudah terbakar daripada pentana. Ini dapat diverifikasi dengan membandingkan berlian pengamannya, di mana sifat mudah terbakar siklopentana adalah 3, sedangkan pentana, 4.
Sifat Siklopentana
Penampilan fisik
Cairan tidak berwarna dengan bau seperti minyak bumi ringan .
Masa molar
70,1 g / mol
Titik lebur
-93,9 C
Titik didih
49.2 C
Titik nyala
-37,2 C
Suhu penyalaan otomatis
361 C
Panas penguapan
28,52 kJ / mol pada 25 C
Viskositas
0,413 mPa s
Indeks bias
1,4065
Tekanan uap
45 kPa pada 20 ° C. Tekanan ini sesuai dengan sekitar 440 atm, namun lebih rendah dari n- pentana: 57,90 kPa.
Di sini efek struktur dimanifestasikan: cincin siklopentana memungkinkan interaksi antarmolekul yang lebih efektif, yang mengikat dan mempertahankan molekulnya lebih banyak dalam cairan dibandingkan dengan molekul linier n -pentana. Oleh karena itu, yang terakhir memiliki tekanan uap yang lebih tinggi.
Kepadatan
0,751 g / cm 3 pada 20 ° C. Di sisi lain, uapnya 2,42 kali lebih padat daripada udara.
Kelarutan
Dalam satu liter air pada 25ºC, hanya 156 mg siklopentana yang larut, karena sifatnya yang hidrofobik. Namun, itu larut dalam pelarut nonpolar seperti parafin lain, eter, benzena, karbon tetraklorida, aseton, dan etanol.
Koefisien partisi oktanol / air
3
Reaktivitas
Siklopentana stabil bila disimpan dengan benar. Ini bukan zat reaktif karena ikatan CH dan CC-nya tidak mudah putus, meskipun akan menyebabkan pelepasan energi yang disebabkan oleh ketegangan cincin.
Dengan adanya oksigen, maka akan terbakar dalam reaksi pembakaran, baik itu lengkap atau tidak lengkap. Karena siklopentana adalah senyawa yang sangat mudah menguap, siklopentana harus disimpan di tempat yang tidak dapat terkena sumber panas apa pun.
Sementara itu, tanpa adanya oksigen, siklopentana akan mengalami reaksi pirolisis, terurai menjadi molekul yang lebih kecil dan tidak jenuh. Salah satunya adalah 1-pentena, yang menunjukkan bahwa panas memecah cincin siklopentana untuk membentuk alkena.
Di sisi lain, siklopentana dapat bereaksi dengan bromin di bawah radiasi ultraviolet. Dengan cara ini, salah satu ikatan CH-nya digantikan oleh C-Br, yang pada gilirannya dapat digantikan oleh gugus lain; dan dengan demikian, turunan siklopentana muncul.
Kegunaan Siklopentana
Pelarut industri
Karakter hidrofobik dan apolar dari siklopentana membuatnya menjadi pelarut degreasing, bersama dengan pelarut parafin lainnya. Karena itu, sering menjadi bagian dari rumussi banyak produk, seperti lem, resin sintetis, cat, perekat, tembakau, dan bensin.
Sumber etilen
Ketika siklopentana mengalami pirolisis, salah satu zat terpenting yang dihasilkannya adalah etilen, yang memiliki kegunaan yang tak terhitung jumlahnya di dunia polimer.
Busa poliuretan isolasi
Salah satu kegunaan siklopentana yang paling menonjol adalah sebagai bahan peniup untuk pembuatan busa poliuretan penyekat; yaitu, uap siklopentana, karena tekanannya yang besar, memperluas bahan polimer hingga memberikan bentuk busa dengan sifat yang bermanfaat untuk digunakan dalam rangka lemari es atau freezer.
Beberapa perusahaan telah memilih untuk mengganti HFC dengan siklopentana dalam pembuatan bahan isolasi, karena tidak berkontribusi pada kerusakan lapisan ozon, dan juga mengurangi pelepasan gas rumah kaca ke lingkungan.
Referensi
- Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Kimia Organik . ( edisi ke- 10 .). Wiley Plus.
- Carey F. (2008). Kimia Organik . (Edisi keenam). Bukit Mc Graw.
- Wikipedia. (2020). Siklopentana. Dipulihkan dari: en.wikipedia.org
- Pusat Nasional Informasi Bioteknologi. (2020). Siklopentana. Basis Data PubChem, CID = 9253. Dipulihkan dari: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
- Elsevier BV (2020). Siklopentana. Ilmu Langsung. Diperoleh dari: sciencedirect.com
- Peralatan GE. (11 Januari 2011). Mengurangi emisi gas rumah kaca di fasilitas manufaktur lemari es GE. Dipulihkan dari: pressroom.geappliances.com