Perbedaan Utama – Aromatik vs Antiaromatik vs Nonaromatik
Aromatisitas adalah sifat sikloalkena terkonjugasi di mana stabilisasi molekul ditingkatkan karena kemampuan elektron dalam orbital pi untuk terdelokalisasi. Senyawa aromatik adalah senyawa organik yang tersusun dari atom karbon dan hidrogen yang tersusun dalam struktur cincin dengan elektron pi terdelokalisasi. Antiaromaticity adalah adanya molekul siklik dengan sistem elektron pi yang memiliki 4n elektron di dalamnya (di mana n=0, 1, 2, dll.). Senyawa antiaromatik sangat tidak stabil, sehingga reaktif. Senyawa nonaromatik adalah molekul yang tidak bersifat aromatik. Perbedaan yang menonjol antara antiaromatik aromatik dan nonaromatik adalah aromatik berarti memiliki sistem elektron pi terdelokalisasi dengan (4n +2) elektron dan antiaromatik memiliki sistem elektron pi terdelokalisasi dengan 4 elektron sedangkan nonaromatik berarti tidak ada sistem elektron terdelokalisasi dalam molekul itu.
Topik bahasan kami tentang:
- Apa itu Aromatik – Definisi, Persyaratan menjadi Aromatik, Aturan Huckel 2. Apa itu Antiaromatik – Definisi, Persyaratan untuk Antiaromatik 3. Apa itu Nonaromatik – Definisi, Persyaratan untuk Nonaromatik 4. Apa Perbedaan Antara Antiaromatik Aromatik dan Nonaromatik – Perbandingan Perbedaan Kunci
Istilah Kunci: Antiaromatik, Aromatik, Siklik, Delokalisasi, Aturan Huckel, Nonaromatik, Sistem Elektron Pi, Efek Resonansi
Yang perlu anda ketahui tentang Aromatik?
Senyawa aromatik adalah senyawa organik yang tersusun dari atom karbon dan hidrogen yang tersusun dalam struktur cincin dengan elektron pi terdelokalisasi. Hidrokarbon aromatik dinamai demikian karena aromanya yang menyenangkan. Hidrokarbon aromatik pada dasarnya adalah struktur siklik. Ini juga merupakan struktur planar.
Senyawa aromatik sangat stabil karena efek resonansi . Ini berarti senyawa aromatik sering direpresentasikan sebagai struktur resonansi yang mengandung ikatan tunggal dan ganda, tetapi struktur sebenarnya memiliki elektron terdelokalisasi yang dibagi di antara semua atom cincin. Delokalisasi adalah istilah untuk tumpang tindih orbital p dari atom yang berdekatan. Tumpang tindih ini hanya terjadi jika ikatan rangkap terkonjugasi. (Ketika konjugasi hadir, setiap atom karbon dari struktur cincin memiliki orbital p .)
Gambar 1: Struktur Resonansi Benzena
Untuk molekul yang disebut sebagai senyawa aromatik, harus mematuhi aturan Huckel . Aturan ini dapat diberikan sebagai berikut.
- Senyawa aromatik harus memiliki elektron 4n + 2 pi (di mana n adalah bilangan bulat = 0, 1, 2, dst.).
Umumnya, senyawa aromatik bersifat nonpolar. Maka dari itu, mereka tidak dapat bercampur dengan air. Rasio karbon-untuk-hidrogen kurang dalam senyawa aromatik. Sebagian besar senyawa aromatik mengalami reaksi substitusi elektrofilik . Karena adanya elektron pi yang terdelokalisasi, cincin aromatik kaya dengan elektron. Maka dari itu, elektrofil dapat menyerang cincin ini untuk berbagi elektron.
Senyawa aromatik sering diperoleh dari minyak bumi. Hidrokarbon poliaromatik (PAH) dianggap sebagai polutan lingkungan dan karsinogen.
Yang perlu anda ketahui tentang Antiaromatik?
Senyawa antiaromatik adalah molekul yang bersifat siklik, planar dan terkonjugasi sempurna tetapi terdiri dari elektron 4n pi. Senyawa antiaromatik ini sangat tidak stabil, sehingga reaktif. Sebagai contoh, siklobutadiena bersifat antiaromatik.
Gambar 2: Siklobutadiena adalah Senyawa Antiaromatik
Senyawa antiaromatik tidak mematuhi aturan Huckel. Mereka selalu kurang stabil daripada senyawa asiklik yang memiliki jumlah elektron pi yang sama. Namun, senyawa antiaromatik memiliki sistem elektron pi terdelokalisasi karena adanya ikatan rangkap terkonjugasi.
Senyawa antiaromatik dapat dikenali secara termodinamika dengan mengukur energy sistem elektron pi terkonjugasi siklik. Energi akan selalu lebih tinggi dari senyawa referensi yang digunakan untuk perbandingan.
Yang perlu anda ketahui tentang Nonaromatik?
Senyawa nonaromatik adalah molekul yang tidak memiliki satu atau lebih persyaratan untuk menjadi aromatik: menjadi struktur planar dan siklik, sistem terkonjugasi sepenuhnya. Maka dari itu, semua senyawa alifatik adalah nonaromatik. Bahkan beberapa senyawa siklik yang planar mungkin nonaromatik karena kurangnya ikatan rangkap terkonjugasi. Sebagai contoh, 1,3-sikloheksadiena adalah senyawa nonaromatik karena tidak memiliki konjugasi ikatan rangkap meskipun bersifat planar dan siklik.
Gambar 3: 1,3-sikloheksadiena adalah Senyawa Nonaromatik
Perbedaan Antara Aromatik Antiaromatik dan Nonaromatik
Definisi
Aromatik: Senyawa aromatik adalah senyawa organik yang tersusun dari atom karbon dan hidrogen yang tersusun dalam struktur cincin dengan elektron pi terdelokalisasi.
Antiaromatik: Senyawa antiaromatik adalah molekul yang siklik, planar dan terkonjugasi sepenuhnya tetapi terdiri dari elektron 4n pi.
Nonaromatik: Senyawa nonaromatik adalah molekul yang tidak memiliki satu atau lebih persyaratan untuk menjadi aromatik: menjadi struktur planar dan siklik, sistem terkonjugasi sepenuhnya.
Stabilitas
Aromatik: Senyawa aromatik bersifat stabil.
Antiaromatik: Senyawa antiaromatik sangat tidak stabil.
Nonaromatik: Senyawa nonaromatik stabil.
Delokalisasi
Aromatik: Senyawa aromatik memiliki sistem elektron pi terdelokalisasi dan elektron 4n + 2 pi.
Antiaromatik: Senyawa antiaromatik memiliki sistem elektron pi terdelokalisasi dan elektron pi 4n.
Nonaromatik: Senyawa nonaromatik mungkin atau mungkin tidak memiliki sistem elektron pi terdelokalisasi.
Pi Elektron
Aromatik: Senyawa aromatik memiliki elektron 4n + 2 pi.
Antiaromatik: Senyawa antiaromatik memiliki elektron 4n pi.
Nonaromatik: Jumlah elektron pi tidak berlaku untuk senyawa nonaromatik.
Reaktivitas
Aromatik: Senyawa aromatik kurang reaktif.
Antiaromatik: Senyawa antiaromatik sangat reaktif.
Nonaromatik: Senyawa nonaromatik kurang reaktif.
Kata terakhir
Perbedaan yang menonjol antara antiaromatik aromatik dan nonaromatik adalah aromatik berarti memiliki sistem elektron pi terdelokalisasi dengan (4n +2) elektron dan antiaromatik memiliki sistem elektron pi terdelokalisasi dengan 4 elektron sedangkan nonaromatik berarti tidak ada sistem elektron terdelokalisasi dalam molekul itu.
Sumber bacaan:
- “Aromatisitas.” Kimia LibreTexts, Libretexts, 18 September 2016, Tersedia di sini . 2. Pooja Thakral. “Aromatisitas Antiaromatisitas Non Aromatisitas.” LinkedIn SlideShare, 4 Desember 2016, Tersedia di sini . 3. “Antiaromatisitas.” Wikipedia, Wikimedia Foundation, 23 November 2017, Tersedia di sini .
Sumber gambar:
- “Struktur resonansi benzena” Oleh Edgar181 – Karya sendiri (Domain Publik) melalui Commons Wikimedia 2. “Struktur Cyclobutadiene2” Oleh Jake V – Karya sendiri (Domain Publik) melalui Commons Wikimedia 3. “1,3-cyclohexadiene” Oleh Wickey- nl – Karya sendiri (Domain Publik) melalui Commons Wikimedia
