Perbedaan Utama – Karbokation vs Carbanion
Karbokation dan carbanion adalah dua istilah yang sering digunakan dalam kimia organik. Ini adalah spesies kimia organik yang membawa muatan listrik pada atom karbon. Karbokation dan karbanion sering ditemukan sebagai zat antara dari beberapa reaksi. Perbedaan yang menonjol antara karbokation dan carbanion adalah karbokation mengandung atom karbon yang bermuatan positif sedangkan carbanion mengandung atom karbon yang bermuatan negatif.
Topik bahasan kami tentang:
- Apa itu Karbokation? – Pengertian, Jenis, Pembentukan, Reaksi beserta Contohnya 2. Apa itu Carbanion – Pengertian, Jenis, Pembentukan, Reaksi Beserta Contohnya 3. Apa Perbedaan Karbokation dan Karbanion – Perbandingan Perbedaan Kunci
Istilah Kunci: Karbokation, Carbanion, Adisi Elektrofilik, Intermemakanan, Metil Karbanion, Metil Karbokation, Adisi Nukleofilik, Karbanion Primer, Karbokation Primer, Karbanion Sekunder, Karbokation Sekunder, Karbanion Tersier, Karbokation Tersier,
Trigonal Planar, Piramida
Yang perlu anda ketahui tentang Karbokation?
Istilah karbokation dapat didefinisikan sebagai ion yang mengandung atom karbon bermuatan positif. Karbokation adalah istilah untuk keseluruhan molekul, tidak hanya atom karbon bermuatan positif. Karbokation mungkin memiliki satu atau lebih muatan positif. Karbokation ini umumnya tidak stabil karena orbital p atom karbon bebas karena kehilangan elektron . Maka dari itu, karbokation sangat sering reaktif. Ini mendukung reaksi antara karbokation dan nukleofil . Karbokation bersifat paramagnetik karena pasangan elektron tidak lengkap. Biasanya, karbokation menunjukkan hibridisasi sp 2 . Ini karena atom karbon dengan muatan positif hanya dapat memiliki tiga ikatan di sekitarnya. Geometri di sekitar karbon ini adalah trigonal planar.
Umumnya, karbokation dibagi menjadi empat kelompok sesuai dengan jumlah atom karbon yang terikat pada atom karbon bermuatan positif.
Jenis Karbokation
Metil Karbokation
Karbokation ini mengandung atom karbon bermuatan positif yang tidak terikat pada atom karbon lainnya.
Gambar 01: Metil Karbokation
Karbokation Primer
Di sini, atom karbon bermuatan positif dalam karbokation terhubung ke atom karbon lain melalui ikatan kovalen . Karbokation jenis ini lebih stabil daripada karbokation metil tetapi kurang stabil dibandingkan karbokation lainnya.
Gambar 02: Karbokation primer. Di sini gugus –HH3 melekat pada atom karbon bermuatan positif.
Karbokation Sekunder
Atom karbon bermuatan positif terikat pada dua atom karbon lainnya. Karbokation ini lebih stabil daripada karbokation primer.
Gambar 03: Karbokation sekunder. Di sini, atom Karbon bermuatan positif terikat pada dua atom karbon lainnya. Kedua atom karbon ini ditunjukkan dalam lingkaran merah.
Karbokation Tersier
Atom karbon bermuatan positif terikat pada tiga atom karbon lainnya. Bentuk ini sangat stabil.
Gambar 04: Karbokation Tersier
Pembentukan Karbonasi
Memutuskan Ikatan antara Gugus Keluar dan Atom Karbon
Jika molekul organik memiliki gugus pergi yang baik, ia dapat meninggalkan molekul melalui ionisasi. Ionisasi ini memberikan pasangan elektron ikatan ke gugus pergi, menghasilkan muatan positif pada atom karbon.
Adisi Elektrofilik
Elektrofil dapat menyerang ikatan pi dan membuat ikatan kovalen dengan salah satu atom karbon vinil. Hal ini menyebabkan atom karbon vinil lainnya mendapatkan muatan positif karena kekurangan elektron.
Gambar 06: Penambahan elektrofilik “X”
Karena reaktivitas karbokation yang tinggi, mereka mengalami reaksi kimia dengan sangat mudah.
Reaksi Karbokation
Adisi Nukleofilik
Nukleofil adalah spesies kimia yang kaya dengan elektron. Itu dapat menyumbangkan elektron ke atom karbon bermuatan positif dari karbokation dengan membentuk ikatan kovalen dengan atom karbon.
Gambar 07: Pasangan elektron atom oksigen dalam H2O dapat disumbangkan ke karbokation
Penyusunan kembali
Karbokation dapat diatur kembali membentuk karbokation stabil selain karbokation yang ada dengan menukar elektron ikatan dengan ikatan yang berdekatan.
Gambar 08: Penataan ulang karbokation
Gambar di atas menunjukkan penataan ulang karbokation. Di sana muatan positif dipindahkan dari satu atom karbon ke atom karbon lainnya. Tetapi struktur baru ini stabil karena merupakan karbokation sekunder. Ion awal adalah karbokation primer.
Yang perlu anda ketahui tentang Carbanion?
Carbanion adalah ion yang mengandung atom karbon bermuatan negatif. Tidak seperti karbokation, atom karbon yang bermuatan negatif terhibridisasi sp3 dan geometrinya berbentuk piramidal (kecuali untuk benzil karbanion). Orbital terluar atom karbon mematuhi aturan oktet, memiliki delapan elektron. Sebuah carbanion hampir selalu bertindak sebagai nukleofil. Maka dari itu, dapat bereaksi dengan elektrofil. Karbanion bersifat diamagnetik karena penyelesaian pasangan elektron.
Berbagai Jenis Karbanion
metil karbanion
Atom karbon bermuatan negatif tidak terikat pada atom karbon lainnya.
Gambar 09: Metil Karbanion
Karbanion Primer
Di sini atom karbon bermuatan negatif dalam karbanion terhubung ke atom karbon lain melalui ikatan kovalen.
Gambar 10: Carbanion primer
Karbonion Sekunder
Atom karbon bermuatan negatif terikat pada dua atom karbon lainnya.
Gambar 11: Sebuah Carbanion Sekunder
Karbanion Tersier
Atom karbon bermuatan negatif melekat pada tiga atom karbon lainnya.
Gambar 12: Carbanion Tersier
Sebuah karbanion terbentuk ketika sebuah kelompok atau atom meninggalkan elektron ikatan.
Gambar 13: Atom H keluar sebagai proton, memberikan pasangan elektron ikatan ke atom karbon
Karbanion terutama mengalami reaksi adisi elektrofilik karena dapat bertindak sebagai nukleofil. Maka dari itu, mereka bereaksi dengan elektrofil.
Reaksi Utama dari Karbanion
Reaksi Penambahan
Gambar 14: Dalam benzil karbanion, atom karbon bermuatan negatif terhibridisasi sp2 dan memiliki geometri planar. (ini adalah pengecualian seperti yang disebutkan di atas)
Penyusunan kembali
Gambar 15: Struktur resonansi Carbanions
Struktur karbanion dapat diubah untuk mendapatkan struktur yang paling stabil. Di sana pasangan elektron ikatan dapat dipindahkan. Hal ini menyebabkan karbanion menjadi ion normal, bukan karbanion.
Perbedaan Antara Karbokation dan Carbanion
Definisi
Karbokation: Karbokation adalah ion yang mengandung atom karbon bermuatan positif.
Karbanion: Carbanion adalah ion yang mengandung atom karbon bermuatan negatif.
Hibridisasi
Karbokation: Atom karbon yang bermuatan positif adalah sp2 yang terhibridisasi dalam Karbokation.
Carbanion: Atom karbon yang membawa muatan negatif adalah sp 3 hibridisasi dalam Carbanion.
Geometri
Karbokation: Geometri atom karbon adalah trigonal planar dalam Karbokation.
Karbanion: Geometri atom karbon adalah piramidal di Carbanion.
Sifat Magnetik
Karbokation: Karbokation bersifat paramagnetik.
Karbanion: Carbanion bersifat diamagnetik.
Reaksi
Karbokation: Karbokation bertindak sebagai elektrofil dalam reaksi kimia.
Karbanion: Karbanion bertindak sebagai nukleofil dalam reaksi kimia.
Kata terakhir
Karbokation dan carbanion adalah istilah untuk spesies kimia organik yang membawa muatan listrik pada atom karbon. Perbedaan yang menonjol antara karbokation dan carbanion adalah karbokation mengandung atom karbon yang bermuatan positif sedangkan carbanion mengandung atom karbon yang bermuatan negatif.
Sumber bacaan:
1.Agrawal, Ravin. “Carbanions (Str
uktur, Stabilitas, Formasi).” KIMIA. Ravin agrawal, 25 November 2016. Web. Tersedia disi
ni. 05 Juli 2017. 2. “Karbokation.” LibreText Kimia. Np, 21 Juli 2016. Web. Tersedia di sini . 05 Juli 2017.
Sumber gambar:
- “Metil kation” Oleh V8rik di Wikipedia bahasa Inggris (CC BY-SA 3.0) melalui Commons Wikimedia Commons 3. ”NS1 reaction part2 rekombinasi nukleofil karbokation” Oleh V8rik di Wikipedia bahasa Inggris (CC BY-SA 3.0) melalui Commons Wikimedia 4.” Penataan ulang karbokation “Oleh FlyScienceGuy – Karya sendiri (CC BY-SA 4.0) melalui Commons Wikimedia 5.” Reaksi Gabriel dari etil-karbanion malonat” oleh henry3bis – Karya sendiri (GFDL) melalui Commons Wikimedia 6.” 7. “Diganti Carbanions V.1” oleh Jü – Karya sendiri ( CC BY-SA 3.0) melalui Commons Wikimedia Commons
