Asam format atau asam metanoik adalah senyawa paling sederhana dan terkecil dari semua asam organik. Asam format juga dikenal sebagai asam metanoik dan rumus molekulnya adalah HCOOH, yang hanya memiliki satu atom hidrogen yang terikat pada atom karbon. Nama Asam format berasal dari kata formika, yang dalam bahasa Latin berarti semut.
Para naturalis abad ke-15 menemukan bahwa beberapa jenis serangga (formicid), seperti semut, rayap, lebah, dan kumbang, mengeluarkan senyawa ini yang bertanggung jawab atas gigitannya yang menyakitkan. Juga, serangga ini menggunakan asam format sebagai mekanisme serangan, pertahanan dan pensinyalan kimia.
Mereka memiliki kelenjar beracun yang mengeluarkan ini dan asam lainnya (misalnya, asam asetat) sebagai semprotan ke luar. Asam format lebih kuat dari asam asetat (CH3COOH); oleh karena itu, dilarutkan dalam jumlah yang sama dalam air, asam format menghasilkan solusi dengan nilai pH yang lebih rendah.
Naturalis Inggris John Ray mencapai isolasi asam format pada tahun 1671, menyaringnya dari sejumlah besar semut.
Di sisi lain, sintesis pertama yang berhasil dari senyawa ini dilakukan oleh ahli kimia dan fisikawan Prancis Joseph Gay-Lussac, menggunakan reagen hidrosianat (HCN).
Kelimpahan Asam format
Asam format dapat hadir pada tingkat terestrial, sebagai komponen biomassa atau di atmosfer, yang terlibat dalam spektrum reaksi kimia yang luas; Ia bahkan dapat ditemukan di bawah tanah, dalam minyak atau dalam fase gas di permukaannya.
Dalam hal biomassa, serangga dan tanaman adalah generator utama asam ini. Ketika bahan bakar fosil dibakar mereka menghasilkan asam format gas; akibatnya, mesin kendaraan melepaskan asam format ke atmosfer.
Namun, Bumi menampung semut dalam jumlah yang sangat tinggi, dan di antara mereka semua mampu menghasilkan dalam ribuan tahun jumlah asam format yang dihasilkan oleh industri manusia dalam setahun. Demikian pula, kebakaran hutan merupakan sumber gas asam format.
Lebih tinggi, dalam matriks atmosfer yang kompleks, terjadi proses fotokimia yang mensintesis asam format.
Pada titik ini, banyak senyawa organik volatil (VOC) terdegradasi di bawah pengaruh radiasi ultraviolet, atau dioksidasi oleh mekanisme OH radikal bebas. Kimia atmosfer yang kaya dan kompleks sejauh ini merupakan sumber asam format yang dominan di planet ini.
Struktur Asam format
Gambar atas menunjukkan struktur dimer fasa gas asam format. Bola putih sesuai dengan atom hidrogen, bola merah untuk atom oksigen, dan bola hitam untuk atom karbon.
Dua kelompok dapat dilihat dalam molekul-molekul ini: hidroksil (–OH) dan formil (–CH = O), keduanya mampu membentuk ikatan hidrogen.
Interaksi ini adalah dari jenis O – H – O, dengan kelompok hidroksil menjadi donor H dan kelompok formil menjadi donor O.
Namun, ikatan H dengan atom karbon tidak memiliki kapasitas ini. Interaksi ini sangat kuat, dan karena atom H miskin-elektron, hidrogen dalam gugus OH lebih bersifat asam; oleh karena itu, hidrogen ini semakin menstabilkan jembatan.
Sebagai hasil dari di atas, asam format ada sebagai dimer dan bukan sebagai molekul tunggal.
Struktur kristal Asam format
Ketika suhu turun, dimer mengorientasikan ikatan hidrogennya untuk menghasilkan struktur paling stabil yang mungkin bersama dengan dimer lainnya, sehingga menciptakan rantai α dan β asam format yang tak terbatas.
Nomenklatur lain adalah konformer “cis” dan “trans”. Dalam hal ini, “cis” digunakan untuk menunjuk kelompok yang berorientasi pada arah yang sama, dan “trans” untuk kelompok yang berorientasi pada arah yang berlawanan.
Misalnya, dalam rantai α, gugus formil “menunjuk” ke sisi yang sama (kiri), berbeda dengan rantai β, di mana gugus formil ini menunjuk ke sisi yang berlawanan (gambar di atas).
Struktur kristal tersebut tergantung pada variabel fisik yang bekerja padanya, seperti tekanan dan suhu. Dengan demikian, rantai dapat dikonversi; yaitu, dalam kondisi yang berbeda rantai “cis” dapat diubah menjadi rantai “trans”, dan sebaliknya.
Jika tekanan naik ke tingkat drastis, rantai dikompresi cukup untuk dianggap polimer asam format kristal.
Sifat Asam format
- Asam format adalah cairan suhu kamar yang tidak berwarna dengan bau yang kuat dan menyengat. Memiliki berat molekul 46g / mol, meleleh pada 8,4 ºC dan memiliki titik didih 100,8 ºC, lebih tinggi dari air.
- Ini larut dalam air dan dalam pelarut organik polar, seperti eter, aseton, metanol dan etanol.
- Di sisi lain, dalam pelarut aromatik (seperti benzena dan toluena) sedikit larut, karena asam format hampir tidak memiliki atom karbon dalam strukturnya.
- Ia memiliki pKa 3,77, lebih asam dari asam asetat, yang dapat dijelaskan oleh fakta bahwa gugus metil berkontribusi pada kerapatan elektronik pada atom karbon yang dioksidasi oleh dua oksigen. Ini menghasilkan sedikit penurunan keasaman proton (CH3COOH, HCOOH).
- Mendeprotonasi asam, ini menjadi anion format HCOO, yang dapat mendelokasi muatan negatif antara dua atom oksigen. Akibatnya, itu adalah anion yang stabil dan menjelaskan keasaman tinggi asam format.
Reaksi Asam format
Asam format dapat didehidrasi menjadi karbon monoksida (CO) dan air. Di hadapan katalis platinum, itu juga dapat terurai menjadi molekul hidrogen dan karbon dioksida:
HCOOH(l) → H2(g) + CO2(g)
Sifat ini memungkinkan asam format dipertimbangkan sebagai cara yang aman untuk menyimpan hidrogen.
Kegunaan Asam format
Industri makanan dan pertanian
Terlepas dari kenyataan bahwa asam format bisa berbahaya, ia digunakan pada konsentrasi yang memadai sebagai pengawet dalam makanan karena aksi antibakterinya. Untuk alasan yang sama digunakan dalam pertanian, di mana ia juga memiliki aksi pestisida.
Asam format juga memiliki tindakan pengawet pada padang rumput, yang membantu mencegah gas usus pada hewan ternak.
Industri tekstil dan alas kaki
Asam format digunakan dalam industri tekstil dalam pewarnaan dan pemurnian tekstil, mungkin merupakan penggunaan asam yang paling sering.
Asam format digunakan dalam pemrosesan kulit karena tindakan degreasing dan dalam menghilangkan rambut dari bahan ini.
Keamanan jalan di jalan
Selain penggunaan industri yang ditunjukkan, turunan asam format (format) digunakan di Swiss dan Austria di jalan selama musim dingin, untuk mengurangi risiko kecelakaan. Perawatan ini lebih efisien daripada penggunaan garam biasa.