Gugus karbonil, dalam kimia organik, adalah unit kimia divalen yang terdiri dari atom karbon (C) dan atom oksigen (O) yang dihubungkan oleh ikatan rangkap. Kelompok ini adalah unsur asam karboksilat, ester, anhidrida, asil halida, amida, dan kuinon, dan merupakan gugus fungsi karakteristik aldehida dan keton.
Asam karboksilat dan semua turunannya, aldehida, keton, dan kuinon juga dikenal sebagai senyawa karbonil. Ini adalah gugus fungsi yang terbentuk dari atom karbon yang memiliki ikatan rangkap dan atom oksigen. Terkadang kata ini sering merujuk pada kata karbonil sebagai karbon monoksida.
Apa itu gugus karbonil?
Dalam kimia organik, gugus karbonil adalah gugus fungsional yang terdiri dari atom karbon yang memiliki ikatan rangkap dengan atom oksigen. Itu juga bisa merujuk ke karbon monoksida.
Karakteristik gugus karbonil
Karakteristik sifat paling penting dari gugus karbonil adalah sebagai berikut:
- Hal ini ditandai dengan memiliki ikatan rangkap karbon-oksigen yang ada dalam berbagai gugus fungsi termasuk aldehida dan keton.
- Reaktivitas aldehida dan keton berasal pada dasarnya dalam struktur gugus karbonil yang, yang dibentuk oleh ikatan polar, berperilaku sebagai elektrofil dalam inti karbon dengan muatan parsial positif.
- Instaurasi dalam ikatan karbon-oksigen yang terkait dengan polaritas ikatan yang disebutkan di atas memungkinkan penambahan nukleofil.
- Di antara senyawa karbonil, aldehida dan keton berperilaku kimia dengan cara yang serupa.
- Gugus karbonil dapat berupa aldehida atau keton. Ketika aldehid aldosis terbentuk dan dalam kasus kedua ketosis terbentuk.
- Gugus karbonil adalah planar; Ini berarti bahwa oksigen, atom karbon karbonil, dan dua atom yang melekat padanya berada pada bidang yang sama.
- Gugus karbonil terpolarisasi karena keberadaan oksigen, yang lebih elektronegatif daripada karbon, menyebabkan kerapatan elektron molekul dan elektron ¶ gugus karbonil bergerak menuju nukleusnya, menyebabkannya mengelilingi dirinya dengan kerapatan yang lebih tinggi. elektronik, dan memunculkan muatan positif yang lebih lemah pada karbon alfa.
- Mereka memiliki titik didih yang cukup tinggi dalam kaitannya dengan hidrokarbon
Titik didihnya juga lebih rendah dari alkohol yang sesuai.
Struktur gugus karbonil
Dalam struktur gugus karbonil, karbon dihubungkan dengan tiga atom lainnya melalui ikatan yang menggunakan orbital sp2 atau disimpan dalam bidang yang memisahkan mereka dari satu sama lain pada sudut 120º. Orbital karbon yang tersisa, oksigen dihubungkan melalui ikatan rangkap. Bagian langsung dari molekul yang mengelilingi karbon karbonil adalah datar; oksigen, karbonil, dan dua atom yang terhubung langsung dengannya berada dalam satu bidang.
Elektron yang memiliki ikatan rangkap karbonil disatukan dengan dua atom elektronegativitas berbeda sehingga tidak dapat dibagi dengan cara yang sama. Awan terutama sangat bergerak dan sangat tertarik pada atom yang lebih elektronegatif, yang dalam hal ini adalah oksigen.
Banyak studi spektroskopi yang telah dilakukan pada gugus karbonil di samping studi difraksi elektron aldehida dan keton menunjukkan bahwa oksigen, karbon karbonil, dan dua atom lainnya semuanya berada pada bidang yang sama. Tiga sudut tautan yang berbeda mendekati 120 °.
Reaktivitas
Gugus karbonil dapat direduksi dengan reagen hidrida seperti NaBH4 dan LiAlH4, dan juga oleh reagen organologam seperti reagen organolitium dan reagen Grignard. Gugus karbonil memiliki reaksi reaktifitas berikut:
- Reduksi Wolff-Kishner
- Reduksi Clemmensen
- Konversi menjadi Tioasetal
- Hidrasi ke hemiasetal dan hemisetal, dan kemudian ke asetalis dan ketal
- Reaksi dengan amonia dan amina primer, menghasilkan imina
- Reaksi dengan hidroksilamin, menghasilkan oksim
- Reaksi dengan anion sianida, menghasilkan sianhidrin
- Reaksi dengan reagen Tebbe atau dengan reagen Wittig, menghasilkan alkena.
- Reaksi Perkin
- Reaksi Tischenko
- Kondensasi aldol, menghasilkan senyawa β-hidroksikarbonil dan kemudian senyawa karbonil tak jenuh α, β.
- Reaksi Cannizzaro, menghasilkan alkohol dan asam karboksilat
Contoh senyawa gugus karbonil
Beberapa contoh senyawa karbonil tak jenuh α, β adalah akrolein, mesityl oksida, asam akrilat, dan asam maleat. Senyawa karbonil tak jenuh dapat dibuat di laboratorium dengan reaksi aldol atau dengan reaksi Perkin. Senyawa karbonil organik seperti urea dan karbamat juga ada di alam; serta beberapa senyawa karbonil anorganik seperti karbon dioksida, karbonil sulfida dan fosgen.