Kuinon adalah senyawa organik dengan basis aromatik seperti benzena, naftalena, antrasena dan fenantrena; namun, mereka dianggap sebagai molekul siklik diaseton terkonjugasi. Mereka berasal dari oksidasi fenol, dan oleh karena itu, gugus C – OH dioksidasi menjadi C = O.
Kuinon umumnya senyawa berwarna yang bertindak sebagai pewarna dan pewarna. Mereka juga berfungsi sebagai dasar untuk pengembangan banyak obat.
Sumber: Michał Sobkowski [GFDL (http://www.gnu.org/copyleft/fdl.html) atau CC BY-SA 3.0 (https://creativecommons.org/licenses/by-sa/3.0)], dari Wikimedia milik bersama
Salah satu turunan dari 1,4-benzoquinone (gambar atas) adalah konstituen ubiquinone atau koenzim Q, hadir di semua makhluk hidup; maka namanya “di mana-mana.”
Koenzim ini terlibat dalam fungsi rantai transpor elektronik. Proses ini terjadi di membran mitokondria bagian dalam, dan digabungkan dengan fosforilasi oksidatif, di mana ATP diproduksi, sumber energi utama bagi makhluk hidup.
Kuinon ditemukan di alam dalam bentuk pigmen pada tumbuhan dan hewan. Mereka juga hadir dalam banyak herbal yang secara tradisional digunakan di Cina, seperti rhubarb, cassia, senna, comfrey, giant knuckle, polygonum, dan lidah buaya.
Kuinon yang menggunakan gugus fenolik sebagai auksokrom (hidroksi kuinon), memiliki warna yang beragam seperti kuning, jingga, coklat kemerahan, ungu, dll.
Sifat fisik dan kimia Kuinon
Berikut ini adalah penjelasan mengenai sifat fisik dan kimia 1,4-benzokuinon. Namun, mengingat kesamaan struktural yang ada di antara semua kuinon, sifat-sifat ini dapat diekstrapolasikan kepada orang lain dengan mengetahui perbedaan strukturalnya.
Penampilan fisik
Padatan kristal kekuningan.
Bau
Pedas yang mengiritasi.
Titik didih
293 °C.
Titik lebur
115,7 ° C (240,3 ° F). Oleh karena itu, kuinon dengan massa molekul lebih tinggi adalah padatan dengan titik leleh lebih tinggi dari 115,7 C.
Sublimasi
Anda dapat menyublim bahkan pada suhu kamar.
Kelarutan
Lebih besar dari 10% dalam eter dan etanol.
Kelarutan air
11,1 mg / mL pada 18 ° C. Kuinon pada umumnya sangat larut dalam air dan pelarut polar karena kemampuannya untuk menerima ikatan hidrogen (terlepas dari komponen hidrofobik dari cincinnya).
Kepadatan
3.7 (relatif terhadap udara diambil sebagai 1)
Tekanan uap
0,1 mmHg pada 77 ° C (25 ° C).
penyalaan otomatis
1040 ° F (560 ° C).
Panas pembakaran
656,6 kkal / gram. tahi lalat)
Bau (ambang)
0,4 m / m 3 .
Klasifikasi kuinon
Ada tiga kelompok utama kuinon: benzokuinon (1,4-benzokuinon dan 1,2-benzokuinon), naftokuinon, dan antrakuinon.
Benzokuinon
Semuanya memiliki cincin benzena yang sama dengan gugus C = O. Contoh benzokuinon adalah: embelin, rapanon, dan primin.
Naftokuinon
Basis struktural naftokuinon, seperti namanya, adalah cincin naftenat, yaitu, mereka berasal dari naftalena. Contoh naphthoquinones adalah: plumbagin, lawson, juglone, dan lapachol.
Antrakuinon
Antrakuinon dicirikan dengan memiliki cincin antrasena sebagai dasar struktural; yaitu, satu set tiga cincin benzena yang dihubungkan oleh sisi-sisinya. Contoh antrakuinon adalah: barbaloin, alizarin dan chrysophanol.
Mendapatkan
Benzokuinon
-Benzokuinon dapat diperoleh dengan oksidasi 1,4-dihidrobenzena dengan natrium klorat, dengan adanya divanadium pentoksida sebagai katalis, dan asam sulfat sebagai pelarut.
-Benzokuinon juga diperoleh dengan oksidasi anilin dengan mangan dioksida atau kromat, sebagai oksidan dalam larutan asam.
-Benzokuinon diproduksi oleh proses oksidasi hidrokuinon, misalnya, dalam reaksi benzokuinon dengan hidrogen peroksida.
Naftokuinon
Naphthoquinone disintesis oleh oksidasi naftalena oleh oksida krom dengan adanya alkohol.
Antrakuinon
-Antrakuinon disintesis oleh kondensasi benzena dengan anhidrida ftalat dengan adanya AlCl 3 (asilasi Friedel-Crafts), menghasilkan asam O-benzoil benzoat, yang mengalami proses asilasi membentuk antrakuinon.
-Antrakuinon diproduksi oleh oksidasi antrasena dengan asam kromat dalam asam sulfat 48%, atau dengan oksidasi dengan udara dalam fase uap.
Reaksi
– Zat pereduksi, seperti asam sulfat, stannous klorida atau asam hidroiodik, bekerja pada benzokuinon yang mereduksinya menjadi hidrokuinon.
-Juga larutan kalium iodida mereduksi larutan benzokuinon menjadi hidrokuinon, yang dapat dioksidasi lagi dengan perak nitrat.
-Klorin dan zat klorin seperti kalium klorat, dengan adanya asam klorida, membentuk turunan terklorinasi dari benzokuinon.
-1,2-benzoquinone mengembun dengan O-phenyldiamine untuk membentuk quinoxalines.
-Benzokuinon digunakan sebagai zat pengoksidasi dalam reaksi kimia organik.
-Dalam sintesis Baily-Scholl (1905), antrakuinon mengembun dengan gliserol untuk membentuk bezanthrene. Pada langkah pertama, kuinon direduksi oleh tembaga dengan asam sulfat sebagai medianya. Gugus karbonil diubah menjadi gugus metilen, dan kemudian gliserol ditambahkan.
Fungsi dan kegunaan Kuinon
Vitamin K 1
Vitamin K 1 (phylloquinone), dibentuk oleh penyatuan turunan naftokuinon dengan rantai samping hidrokarbon alifatik, memainkan peran sentral dalam proses koagulasi; karena campur tangan dalam sintesis protrombin, faktor koagulasi.
Ubikuinon
Ubikuinon, atau sitokrom Q, dibentuk oleh turunan pbenzokuinon yang terikat pada rantai samping hidrokarbon alifatik.
Ini terlibat dalam rantai transpor elektronik dalam kondisi aerobik, ditambah dengan sintesis ATP di mitokondria.
Benzokuinon
-Embelline adalah pewarna yang digunakan untuk mewarnai wol kuning. Selain itu, alizarin (antrakuinon) digunakan dalam pewarnaan.
-Larutan basa 1,4-benzenediol (hydroquinone) dan natrium sulfat digunakan sebagai sistem pengembang yang bekerja pada partikel perak bromida yang diaktifkan, mereduksinya menjadi perak metalik yang merupakan negatif dari foto.
plastokuinon
Plastoquinone adalah bagian dari rantai transpor elektron antara fotosistem I dan II, yang terlibat dalam fotosintesis pada tumbuhan.
Naftokuinon
-Protozoa dari genus Leishmania, Trypanosoma dan Toxoplasma menunjukkan kerentanan terhadap kehadiran naphthoquinone di sundew (D. lycoides).
-Plumbagin adalah naphthoquinone yang telah digunakan untuk menenangkan nyeri rematik dan juga memiliki tindakan antispasmodik, antibakteri dan antijamur.
-Sebuah naphthoquinone disebut lapachol telah dilaporkan memiliki aktivitas antitumor, antimalaria dan antijamur.
-2,3-dichloro-1,4-naphthoquinone memiliki aktivitas antijamur. Itu sebelumnya telah digunakan dalam pertanian untuk mengendalikan hama dan di industri tekstil.
-Antibiotik fumaquinone telah disintesis, yang menunjukkan aktivitas selektif terhadap bakteri gram positif, terutama dengan Streptomyces fumanus .
-Ada naphthoquinones yang memberikan aksi penghambatan pada Plasmodium sp. Derivatif naftokuinon telah disintesis dengan efisiensi antimalaria empat kali lebih tinggi dari kina.
-Lawsona adalah pigmen yang diisolasi dari daun dan batang pacar. Ini memiliki warna oranye dan digunakan dalam pewarnaan rambut.
-Juglona, diperoleh dari daun dan kulit kenari, digunakan dalam pewarnaan kayu.
Referensi
- Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Kimia organik. amina. ( edisi ke- 10 .). Wiley Plus.
- Carey F. (2008). Kimia organik. (Edisi keenam). Bukit Mc Graw.
- Wikipedia. (2018). kuinon. Dipulihkan dari: en.wikipedia.org
- PubChem. (2018). Docebenon. Dipulihkan dari: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
- John D. Robert dan Marjorie C. Caserio. (2018). kuinon. LibreText Kimia. Dipulihkan dari: chem.libretexts.org
- López L., Lluvia Itzel, Leyva, Elisa, & García de la Cruz, Ramón Fernando. (2011). Naphthoquinones: lebih dari pigmen alami. Jurnal Ilmu Farmasi Meksiko , 42 (1), 6-17. Dipulihkan dari: scielo.org.mx